Chất X mạch hở có công thức C4H6 khi cho X tác dụng với HBr

Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 HỆ THỐNG CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM VỀ ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ VÀ HIĐROCACBON Câu 1: Hiđrat hóa 2 hiđrocacbon [chất khí ở điều kiện thường, trong cùng một dãy đồng đẳng], chỉ tạo ra 2 sản phẩm đều có khả năng tác dụng với Na [theo tỉ lệ mol 1:1]. Công thức phân tử của hai hiđrocacbon có thể là A. C2H2 và C3H4. B. C3H4 và C4H8. C. C3H4 và C4H6. D. C2H4 và C4H8. Hướng dẫn trả lời Hiđrat hóa 2 hiđrocacbon [chất khí ở điều kiện thường, trong cùng một dãy đồng đẳng], chỉ tạo ra 2 sản phẩm đều có khả năng tác dụng với Na [theo tỉ lệ mol 1:1]. Suy ra 2 hiđrocacbon là anken đối xứng, hai sản phẩm là ancol. Vậy hai hiđrocacbon là C2H4 và C4H8. Sơ đồ phản ứng :  H2 O, H Na C2 H 4   C2 H 5 OH   C2 H 5 ONa  H 2   H2 O, H Na  C3 H 7 OH   C3 H 7 ONa  H 2  C3 H 6  Câu 2: Cho các chất : but-1-en, but-1-in, buta-1,3-đien, vinylaxetilen, isobutilen. Có bao nhiêu chất trong số các chất trên khi phản ứng hoàn toàn với khí H2 dư [xúc tác Ni, đung nóng] tạo ra butan ? A. 3. B. 4. C. 6. D. 5. Hướng dẫn trả lời Các chất phản ứng với H2 tạo thành butan là : but-1-in, but-1-en, buta-1,3-đien, vinylaxetilen. Phương trình phản ứng : o t , Ni CH  C  CH 2  CH 3  2H 2   CH3  CH 2  CH 2  CH 3 o t , Ni CH 2  CH  CH 2  CH 3  H 2   CH 3  CH 2  CH 2  CH 3 o t , Ni CH 2  CH  CH  CH 2  2H 2   CH 3  CH 2  CH 2  CH3 o t , Ni CH 2  CH  C  CH  3H2   CH 3  CH 2  CH 2  CH 3 Isobutilen có mạch nhánh nên khi phản ứng với H2 sẽ tạo thành isobutan. Câu 3: Tổng số liên kết đơn trong một phân tử anken [công thức chung CnH2n] là : A. 4n. B. 3n +1. C. 3n – 2. D. 3n. Hướng dẫn trả lời Trong phân tử anken có n nguyên tử C thì có [n – 1] mối liên kết giữa C và C, trong đó có một liên kết đôi, còn lại là các liên kết đơn. Suy ra số liên kết đơn giữa C và C là [n – 2]. Mặt khác, số liên kết đơn giữa C và H bằng số nguyên tử H là 2n. Vậy tổng số liên kết đơn trong phân tử anken là [3n – 2]. Câu 4: Tên thay thế [theo IUPAC] của [CH3]3C-CH2-CH[CH3]2 là A. 2,2,4,4-tetrametylbutan. B. 2,4,4,4-tetrametylbutan. C. 2,2,4-trimetylpentan. D. 2,4,4-trimetylpentan. Hướng dẫn trả lời Tên thay thế [theo IUPAC] của [CH3]3C-CH2-CH[CH3]2 là 2,2,4-trimetylpentan. Câu 5: Trong phân tử propen có số liên kết xich ma [] là A. 7. B. 6. C. 9. D. 8. Hướng dẫn trả lời Phân tử propen có công thức cấu tạo là CH3–CH=CH2. Suy ra : Có 2 liên kết  giữa C và C, có 6 liên kết giữa C và H, tức là có 8 liên kết  trong phân tử.  Câu 6: Cho C7H16 tác dụng với clo có chiếu sáng theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được hỗn hợp gồm 3 dẫn xuất monoclo. Số công thức cấu tạo của C7H16 có thể có là A. 4. B. 5. C. 2. D. 3. Hướng dẫn trả lời C7H16 có 9 đồng phân : C C C C C C C C C C C C C [1] C Trang 1/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 [2] C C C C C C C C C C C C [3] C C C C C C C C [4] C C C C C C C C C [5] C [6] C C C C C C C C C C C C [7] [8] C C C C C C C [9] Trong đó có 4 đồng phân thỏa mãn điều kiện đề bài là : Đồng phân [5], [7], [8], [9]. Câu 7: Có bao nhiêu đồng phân ankin có công thức phân tử C6H10 tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa màu vàng nhạt ? A. 5. B. 4. C. 2. D. 3. Hướng dẫn trả lời Các ankin tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 tạo ra kết tủa vàng là các ank-1-in. Ứng với công thức phân tử C6H10 có 4 ankin tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3. Đó là : CH  C  CH2  CH2  CH2  CH3 CH  C  CH[CH 3 ]  CH 2  CH 3 CH  C  CH 2  CH[CH 3 ]  CH 3 CH  C  C[CH 3 ]2  CH 3 Câu 8: Hiđrocacbon nào sau đây khi phản ứng với dung dịch brom thu được 1,2-đibrombutan? A. But-1-en. B. Butan. C. But-1-in. D. Buta-1,3-đien. Hướng dẫn trả lời But–1–en khi phản ứng với Br2 thu được 1,2–đibrombutan. Phương trình phản ứng : CH 2  CH  CH 2  CH 3  Br2  CH 2 Br  CHBr  CH 2  CH 3 Câu 9: Hiđro hóa hoàn toàn hiđrocacbon mạch hở X thu được isopentan. Số công thức cấu tạo có thể có của X là A. 6. B. 5. C. 7. D. 4. Hướng dẫn trả lời Hiđro hóa hoàn toàn hiđrocacbon X mạch hở, thu được isopentan, chứng tỏ X có 5 nguyên tử C, mạch cacbon có 1 nhánh và phân tử phải chứa liên kết  . Với đặc điểm cấu tạo như vậy, X có 7 đồng phân : C C C C C C C C C C C C C C C Trang 2/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Câu 10: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đibrom [đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học] thu được là : A. 3. B. 1. C. 2. D. 4. Hướng dẫn trả lời Phản ứng của buta – 1,3 – đien với Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 : CH 2 Br  CHBr  CH  CH 2 CH 2  CH  CH  CH 2  Br2 CH 2 Br  CH  CH  CH 2 Br [goàm cis vaø trans] Vậy số dẫn xuất đibrom tính cả đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học thu được là 3. Câu 11: Cho phản ứng : C6H5–CH=CH2 + KMnO4  C6H5–COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O Tổng hệ số [nguyên, tối giản] tất cả các chất trong phương trình hóa học của phản ứng trên là : A. 27. B. 31. C. 24. D. 34. Hướng dẫn trả lời Bản chất phản ứng : Nhóm CH trong C6H5CH=CH2 bị oxi hóa thành nhóm COOK, nhóm CH2 trong C6H5CH=CH2 bị cắt đứt ra khỏi phân tử và bị oxi hóa thành K2CO3. 1 2 3 4 3  C6 H 5  C H  C H 2  C6 H 5  COOK  K 2 CO3  10e 10  Mn 7  3e  Mn 4 [MnO2 ] 3C6H5–CH=CH2 +10KMnO4  3C6H5–COOK + 3K2CO3 + 10MnO2 + KOH + 4H2O Tổng hệ số [nguyên, tối giản] tất cả các chất trong phương trình hóa học của phản ứng trên là 34. Câu 12: Khi được chiếu sáng, hiđrocacbon nào sau đây tham gia phản ứng thế với clo theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được ba dẫn xuất monoclo là đồng phân cấu tạo của nhau? A. isopentan. B. pentan. C. neopentan. D. butan. Hướng dẫn trả lời Pentan tham gia phản ứng với Cl2 [as, tỉ lệ mol 1 : 1] tạo ra 3 dẫn xuất monoclo : Phương trình phản ứng : CH 2 Cl  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3  HCl CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH3  Cl 2 as CH3  CHCl  CH 2  CH2  CH3  HCl CH 3  CH 2  CHCl  CH 2  CH 3  HCl Câu 13: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1. Số dẫn xuất đibrom [đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học] thu được là : A. 4. B. 1. C. 2. D. 3. Hướng dẫn trả lời Số dẫn xuất đibrom [đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học] thu được là 3 : BrH2C BrH2C CH2Br C H H C C C H H CH2Br cis trans CH2Br CHBr CH CH2 Câu 14: Số cặp anken [chỉ tính đồng phân cấu tạo] ở thể khí [đkt] thoả mãn điều kiện : Khi hiđrat hoá tạo thành hỗn hợp gồm ba ancol là : Trang 3/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 A. 6. B. 5. C. 3. D. 4. Hướng dẫn trả lời Hiđrat hóa 2 anken, thu được 3 ancol, suy ra trong hỗn hợp có một anken đối xứng và một anken bất đối xứng. Mặt khác, các anken này đều ở thể khí nên số C nhỏ hơn hoặc bằng 4. Có 5 cặp anken thỏa mãn điều kiện trên là : CH 2  CH 2 CH  CH 2 CH  CH 2 ; 2 ; 2  CH3  CH  CH 2 CH 3  CH 2  CH  CH 2 CH 3  C[CH 3 ]  CH 2 CH3  CH  CH  CH 3 CH 3  CH  CH  CH 3 ;  CH3  CH  CH 2 CH 3  C[CH 3 ]  CH 2 CH  CH  CH  CH 3 PS : Cặp  3 không thỏa mãn vì chỉ tạo ra hai ancol. CH3  CH 2  CH  CH 2 Câu 15: Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ số mol 1:1 [có mặt bột sắt] là : A. o-bromtoluen và m-bromtoluen. B. benzyl bromua. C. o-bromtoluen và p-bromtoluen. D. p-bromtoluen và m-bromtoluen. Hướng dẫn trả lời Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỉ lệ số mol 1 : 1 [có mặt bột sắt] là o-bromtoluen và p-bromtoluen. Phương trình phản ứng : CH3 Br + HBr CH3 + Br2 Fe, t o 1 :1 CH3 + HBr Br Quy tắc thế trên vòng benzen : Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl. Câu 16: Dãy gồm các chất đều có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là: A. stiren; clobenzen; isopren; but-1-en. B. 1,2-điclopropan; vinylaxetilen; vinylbenzen; toluen. C. 1,1,2,2-tetrafloeten; propilen; stiren; vinyl clorua. D. buta-1,3-đien; cumen; etilen; trans-but-2-en. Hướng dẫn trả lời Điều kiện để hợp chất hữu cơ có thể tham gia phản ứng trùng hợp là : Phân tử phải có liên kết C  C, C  C hoặc có vòng kém bền. Suy ra : Dãy các chất : 1,1,2,2-tetrafloeten; propilen; stiren; vinyl clorua đều có liên kết đôi C = C trong phân tử nên có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp. Dãy các chất còn lại đều có những chất không có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là : cumen, clobenzen, toluen. Câu 17: Số đồng phân cấu tạo, mạch hở ứng với công thức phân tử C 4 H 6 là A. 5. B. 3. C. 2. D. 4. Hướng dẫn trả lời Số đồng phân cấu tạo mạch hở ứng với công thức C4H6 là 4, gồm hai đồng phân ankađien và 2 đồng phân ankin. Trang 4/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 CH 2  C  CH  CH 3 CH 2  CH  CH  CH2 CH  C  CH 2  CH 3 CH 3  C  C  CH3 Câu 18: Cho sơ đồ chuyển hoá sau : o o xt, t  H2 , t Z C2 H 2   X   Y  Caosu buna  N Pd, PbCO t o , xt, p 3 Các chất X, Y, Z lần lượt là : A. benzen; xiclohexan; amoniac. C. vinylaxetilen; buta-1,3-đien; stiren. B. vinylaxetilen; buta-1,3-đien; acrilonitrin. D. axetanđehit; ancol etylic; buta-1,3-đien. Hướng dẫn trả lời Các chất X, Y, Z lần lượt là : vinylaxetilen; buta-1,3-đien; acrilonitrin. Phương trình phản ứng : o t , xt 2CH  CH   CH2  CH  C  CH  Vinylaxetilen Pd/ PbCO 3 CH 2  CH  C  CH  H 2   CH2  CH  CH  CH 2 to    Buta 1,3 ñien o t , p, xt nCH 2  CH  CH  CH 2  n CH2  CH  CN  [CH2  CH  CH  CH 2  CH[CN]  CH2 ]n     acrilonitrin Cao su Buna  N Câu 19: Chất X mạch hở có công thức phân tử là C4H6. Khi cho X tác dụng với HBr theo tỉ lệ mol 1 : 1 thu được tối đa 3 sản phẩm cộng. Chất X là : A. but-1-in. B. buta-1,3-đien. C. butin-2. D. vinylaxetilen. Hướng dẫn trả lời Chất có công thức phân tử C4H6 phản ứng với HBr theo tỉ lệ 1 : 1 thu được tối đa 3 sản phẩm cộng có tên gọi là but-1-in. Phương trình phản ứng : CH 2  CBr  CH 2  CH3 CH  C  CH 2  CH 3  HBr CHBr  CH  CH 2  CH 3 [goàm cis vaø trans] Câu 20: Cho iso-pentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol 1 : 1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được là : A. 2. B. 4. C. 5. D. 3. Hướng dẫn trả lời Cho iso-pentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol 1 : 1, số sản phẩm monoclo tối đa thu được là 4. Phương trình phản ứng : CH2Cl CH CH2 CH3 + HCl CH3 CH3 CCl CH2 CH3 + HCl CH3 CH3 CH CH2 CH3 Cl2 , as CH3 CH3 CH CHCl CH3 + HCl CH3 CH3 CH CH2 CH2Cl + HCl CH3 Câu 21: Trong số các chất : C3H8, C3H7Cl, C3H8O và C3H9N; chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là A. C3H8. B. C3H7Cl. C. C3H9N. D. C3H8O. Hướng dẫn trả lời Trang 5/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 Chất có nhiều đồng phân nhất là C3H9N. Giải thích: Do N có hóa trị 3 nên có thể liên kết với 1C hoặc 2C hoặc 3C. O có hóa trị 2 nên có thể liên kết với 1C hoặc 2C. Cl có hóa trị 1 nên chỉ liên kết với 1C. Do đó C3H9N sẽ có nhiều đồng phân nhất do có nhiều kiểu liên kết nhất. Câu 22: Hợp chất X có thành phần khối lượng của C, H, Cl lần lượt là : 14,28%; 1,19%; 84,53%. Số công thức cấu tạo phù hợp của X là : A. 3. B. 4. C. 2. D. 5. Hướng dẫn trả lời 14,28 84,53 :1,19 :  1,19 :1,19 : 2,38  1:1: 2. 12 35,5 Vậy X có công thức đơn giản nhất là CHCl2, công thức phân tử là CnHnCl2n. Để xác định công thức phân tử của X ta có thể lựa chọn 1 trong các cách sau : ● Cách 1 : Biện luận dựa vào tính chất của độ bất bão hòa Theo giả thiết, ta có : nC : n H : nCl  2n  n  2n  2 2  n   0 [k  N, n  N* ]  n  2; k  0. 2 2 Suy ra công thức phân tử của X là C2H2Cl4. X có 2 đồng phân cấu tạo là : CCl3 – CH2Cl và CHCl2 – CHCl2. ● Cách 2 : Phân tích, đánh giá dựa vào công thức đơn giản nhất C có hóa trị 4, Cl và H đều có hóa trị 1. Trong công thức đơn giản nhất của X CHCl2 ta thấy : 1 nguyên tử C liên kết với 1 nguyên tử H và 2 nguyên tử Cl thì vẫn còn thừa một liên kết, nói cách khác thì CHCl2 là một gốc hóa trị 1. Suy ra cần hai gốc hóa trị 1 liên kết với nhau để thành phân tử. Vậy công thức phân tử của X là C2H2Cl4. X có hai đồng phân là : CCl3 – CH2Cl; CHCl2 – CHCl2 Câu 23: Cho các đồng phân anken mạch nhánh của C5H10 hợp nước [xúc tác H+]. Số sản phẩm hữu cơ thu được là A. 4. B. 6. C. 7. D. 5. Hướng dẫn trả lời Các đồng phân anken mạch nhánh là : Độ bất bão hòa của X : k  C C C C C C C C C C C C C C C Các anken trên hợp nước sẽ cho 4 ancol khác nhau : C C OH C C C OH C C C C C C C C C OH C C C C C OH C Câu 24: Cho các chất: CH2=CH–CH=CH2; CH3–CH2–CH=C[CH3]2; CH3–CH=CH–CH=CH2; CH3–CH=CH2; CH3–CH=CH–COOH. Số chất có đồng phân hình học là : A. 3. B. 4. C. 1. D. 2. Hướng dẫn trả lời Các chất có đồng phân hình học là CH3–CH=CH–CH=CH2; CH3–CH=CH–COOH. CH3 CH=CH2 C CH3 C H H cis H C C H CH=CH2 trans Trang 6/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 CH3 CH3 COOH C C H H C C H H COOH cis trans Câu 25: Hai hiđrocacbon X và Y đều có công thức phân tử C6H6, X có mạch cacbon không nhánh. X làm mất màu dung dịch nước brom và dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường. Y không tác dụng với 2 dung dịch trên ở điều kiện thường nhưng tác dụng được với H2 dư tạo ra Z có công thức phân tử C6H12. X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư tạo ra C6H4Ag2. X và Y là : A. Hex-1,4-điin và benzen. B. Hex-1,5-điin và benzen. C. Benzen và Hex-1,5-điin. D. Hex-1,4-điin và toluen. Hướng dẫn trả lời Theo giả thiết : X có công thức C6H6, có mạch cacbon không nhánh; X làm mất màu dung dịch nước brom và dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường; X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư tạo ra C6H4Ag2. Suy ra X là hex-1,5-điin. Phương trình phản ứng : o t CH  C  CH2  CH2  C  CH  2AgNO3  2NH3   CAg  C  CH2  CH2  C  CAg  2NH4 NO3 Cũng theo giả thiết : Y có công thức C6H6, Y không tác dụng với nước brom và dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường, nhưng tác dụng được với H2 dư tạo ra Z có công thức phân tử C6H12. Suy ra Y là benzen. Phương trình phản ứng : + to ,p, Ni 3H 2 Câu 26: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là A. 3. B. 1. C. 2. Hướng dẫn trả lời Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 là 3 : CH 3COOH HCOOCH 3 D. 4. HOCH 2 CHO Câu 27: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là : A. 5. B. 3. C. 4. Hướng dẫn trả lời Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là 4 : D. 2. C C Câu 28: Cho các chất sau: metan [1]; etilen [2]; axetilen [3]; benzen [4]; stiren [5]; toluen [6]. Các chất có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thích hợp là A. 2, 3, 5, 6. B. 3, 4, 5, 6. C. 2, 3, 4, 5. D. 1, 3, 4, 5, 6. Hướng dẫn trả lời Các chất có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 là : etilen [2]; axetilen [3]; stiren [5]; toluen [6]. Các chất [2], [3], [5] trong phân tử có liên kết  kém bền nên bị KMnO4 oxi hóa; chất [6] là đồng đẳng của benzen bị KMnO4 oxi hóa khi đun nóng. Phương trình phản ứng : 3CH 2  CH 2  2KMnO 4  4H 2 O  3CH 2 OH  CH 2 OH  2KOH  2MnO2  3CH  CH  8KMnO 4  3KOOC  COOK  8MnO2  2KOH  2H 2 O 3C6 H 5CH  CH 2  2KMnO 4  4H 2 O  3C6 H 5  CHOH  CH2 OH  2KOH  2MnO 2  o t C6 H 5CH3  2KMnO4   C6 H5 COOK  2MnO2   KOH  H 2 O Câu 29: Có các nhận xét sau đây : Trang 7/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 [1] Tính chất của chất hữu cơ chỉ phụ thuộc vào cấu tạo hóa học mà không phụ thuộc vào thành phần phân tử của chất. [2] Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị. [3] Các chất C2H2, C3H4 và C4H6 là đồng đẳng với nhau. [4] Ancol etylic và axit fomic có khối lượng phân tử bằng nhau nên là các chất đồng phân với nhau. [5] o-xilen và m-xilen là hai đồng phân cấu tạo khác nhau về mạch cacbon. Những nhận xét không chính xác là A. [2]; [4]; [5]. B. [1]; [3]; [4]. C. [1]; [3]; [5]. D. [2]; [3]; [4]. Hướng dẫn trả lời Các phát biểu không đúng là : [1] Tính chất của chất hữu cơ chỉ phụ thuộc vào cấu tạo hóa học mà không phụ thuộc vào thành phần phân tử của chất. [3] Các chất C2H2, C3H4 và C4H6 là đồng đẳng với nhau. [4] Ancol etylic và axit fomic có khối lượng phân tử bằng nhau nên là các chất đồng phân với nhau. Giải thích : Thực tế, tính chất của chất hữu cơ phụ thuộc vào cấu tạo hóa học và thành phần phân tử của chất. C2H2 thuộc dãy đồng đẳng của ankin, còn C3H4 và C4H6 thì có thể thuộc dãy đồng đẳng của ankađien hoặc ankin. Đồng phân là các chất khác nhau có cùng công thức phân tử. Ancol etylic và axit fomic có công thức phân tử khác nhau nên không thể là đồng phân của nhau. Các phát biểu còn lại đều đúng. Câu 30: Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol. Hai anken đó là : A. 2-metylpropen và but-1-en. B. eten và but-1-en. C. propen và but-2-en. D. eten và but-2-en. Hướng dẫn trả lời Hiđrat hóa hai enken chỉ tạo ra hai ancol, suy ra hai anken đó đều là anken đối xứng. Vậy đáp án là đúng là eten và but-2-en. Phương trình phản ứng :  o H ,t CH 2  CH 2  H 2 O   CH 3  CH 2  OH  o H ,t  CH3  CHOH  CH 2  CH3 CH3  CH  CH  CH 3  H 2 O  Câu 31: Số đồng phân cấu tạo của C5H10 phản ứng được với dung dịch brom là : A. 8 B. 9 C. 5 D. 7 Hướng dẫn trả lời Theo giả thiết, C5H10 phản ứng được với dung dịch brom. Mặt khác, độ bất bão hòa của nó bằng 1. Suy ra C5H10 có thể là anken hoặc xicloankan có vòng 3 cạnh. Có 8 đồng phân cấu tạo của C5H10 thỏa mãn thỏa mãn điều kiện đề bài : Đồng phân mạch hở có 1 liên kết đôi C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Đồng phân mạch vòng 3 cạnh Trang 8/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 Câu 32: Số hiđrocacbon ở thể khí [đktc] tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 là: A. 2. B. 4. C. 3. D. 5. Hướng dẫn trả lời Các hiđrocacbon ở thể khí, phản ứng được với dung dịch AgNO3 là những hiđrocacbon có số nguyên tử C nhỏ hơn hoặc bằng 4 và có liên kết ba ở đầu mạch. Có 5 hiđrocacbon thỏa mãn điều kiện là : CH  CH CH  C  CH3 CH  C  CH2  CH3 CH  C  CH  CH2 CH  C  C  CH Câu 33: Hiđrat hóa 2-metylbut-2-en [điều kiện nhiệt độ, xúc tác thích hợp] thu được sản phẩm chính là A. 2-metylbutan-3-ol. B. 3-metylbutan-1-ol. C. 3-metybutan-2-ol. D. 2-metybutan-2-ol. Hướng dẫn trả lời Hiđrat hóa 2-metylbut-2-en [điều kiện nhiệt độ, xúc tác H+] thu được sản phẩm chính là 2-metybutan-2-ol. Phương trình phản ứng : OH C C C C C + H2O to , H+ C C C C C Phản ứng cộng HX [X : Cl, Br, I, OH] vào anken bất đối xứng tuân theo quy tắc Maccopnhicop : Nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử C có liên kết đôi có bậc thấp hơn, nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử X cộng vào nguyên tử C có liên kết đôi có bậc cao hơn. Câu 34: Chất X có công thức : CH3  CH  CH 3   CH  CH 2 . Tên thay thế của X là A. 2-metylbut-3-en. B. 2-metylbut-3-in. C. 3-metylbut-1-en. D. 3-metylbut-1-in. Hướng dẫn trả lời Chất CH3  CH  CH 3   CH  CH 2 có tên là 3-metylbut-1-en. HỆ THỐNG CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM VỀ ANCOL VÀ PHENOL Câu 1: Cách pha chế dung dịch ancol etylic 25o là : A. Lấy 100 ml nước pha chế với 25 ml ancol etylic nguyên chất. B. Lấy 100 gam nước pha chế với 25 gam ancol nguyên chất. C. Lấy 100 ml nước pha chế với 25 gam ancol nguyên chất. D. Lấy 75 ml nước pha chế 25 ml ancol nguyên chất. Hướng dẫn trả lời Độ rượu là số ml rượu nguyên chất có trong 100 ml dung dịch rượu với dung môi là nước. Suy ra : Để pha chế dung dịch ancol etylic 25o, người ta lấy 75 ml nước pha chế 25 ml ancol nguyên chất. Câu 2: Phát biểu nào sau đây là sai khi nói về phenol [C6H5OH]? A. Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. B. Phenol tác dụng với nước brom tạo kết tủa. C. Phenol thuộc loại ancol thơm, đơn chức. D. Phenol ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng. Hướng dẫn trả lời Phát biểu sai là “Phenol thuộc loại ancol thơm, đơn chức”. Phenol khác ancol thơm về cấu tạo. Phenol là hợp chất có nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng bezen, còn ancol thơm là hợp chất có nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen. Câu 3: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là: A. NaOH, K, MgO, HCOOH [xúc tác]. B. Ca, CuO [to], C6H5OH [phenol], HOCH2CH2OH. C. Na2CO3, CuO [to], CH3COOH [xúc tác], [CH3CO]2O. D. HBr [to], Na, CuO [to], CH3COOH [xúc tác]. Hướng dẫn trả lời Dãy gồm các chất đều tác dụng được với ancol etylic là HBr [to], Na, CuO [to], CH3COOH [xúc tác]. Trang 9/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 o t C2 H 5OH  HBr   C2 H 5 Br  H 2 O 2C2 H 5 OH  2Na   2C2 H 5 ONa  H 2 o t C2 H 5OH  CuO   CH 3 CHO  Cu  H 2 O o H2 SO 4 ñaëc , t   CH COOC H  H O C2 H 5OH  CH 3COOH   3 2 5 2 Câu 4: Ancol nào sau đây có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm –OH? A. Ancol etylic. B. Glixerol. C. Ancol benzylic. D. Propan-1,2-điol. Hướng dẫn trả lời Trong số các ancol đề cho, glixerol [C3H5[OH]3] là ancol có số nguyên tử C bằng số nhóm –OH. Câu 5: Đốt cháy ancol X, thu được n H O  nCO . Kết luận nào sau đây là đúng nhất ? 2 A. X là ancol no, mạch hở. C. X là ankanđiol. 2 B. X là ankanol. D. X là ancol đơn chức, mạch hở. Hướng dẫn trả lời Đặt công thức phân tử của ancol là C n H 2n  2 2k O x . O , to 2  nCO2  [n  1  k]H 2 O Sơ đồ phản ứng : C n H2n  2 2 k Ox  Theo giả thiết và sơ đồ phản ứng, ta có : nH O 2 nCO 2  n 1 k  0  k  0. n Vậy ancol X là ancol no, mạch hở. X có thể là ancol đơn chức hoặc đa chức. Câu 6: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. X có bao nhiêu đồng phân [chứa vòng benzen] thỏa mãn các tính chất trên ? A. 9. B. 3. C. 10. D. 7. Hướng dẫn trả lời Tỉ lệ số mol của các nguyên tố trong X là : nC : n H : n O  21 8 : 2 :  1,75 : 2 : 0,5  7 : 8 : 2 . 12 16 X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất nên công thức phân tử của X là C7H8O2. X phản ứng với Na, thu được số mol khí H2 bằng số mol của X đã phản ứng, suy ra trong phân tử của X có 2 nguyên tử H linh động, ứng với hai nhóm OH. Các đồng phân của X thỏa mãn tính chất trên là : C OH C C OH OH OH OH 3 đồng phân 6 đồng phân Tổng : 9 đồng phân Câu 7: Hòa tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt, rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì thu được chất Z [làm vẩn đục dung dịch]. Các chất X, Y, Z lần lượt là : A. phenylamoni clorua, axit clohiđric, anilin. B. natri phenolat, axit clohiđric, phenol. C. anilin, axit clohiđric, phenylamoni clorua. D. phenol, natri hiđroxit, natri phenolat. Hướng dẫn trả lời Hòa tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt, rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì thu được chất Z [làm vẩn đục dung dịch]. Các chất X, Y, Z lần lượt là : natri phenolat, axit clohiđric, phenol. Trang 10/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 Phương trình phản ứng : C6 H 5 ONa  HCl  C6 H 5 OH   NaCl Câu 8: Trong phân tử hợp chất hữu cơ Y [C4H10O3] chỉ chứa chức ancol. Biết Y tác dụng được với Cu[OH]2 cho dung dịch màu xanh da trời. Số công thức cấu tạo của Y là A. 3. B. 4. C. 2. D. 5. Hướng dẫn trả lời Theo giả thiết : Y có công thức phân tử C4H10O3, chỉ chứa chức ancol; Y tác dụng được với Cu[OH]2 cho dung dịch màu xanh da trời. Suy ra trong phân tử Y có ít nhất 2 nhóm OH liền kề. Y có 3 đồng phân thỏa mãn là : C C OH OH C C C OH C OH OH C C C OH C C OH OH C OH Câu 9: Cho các chất sau: CH3CHOHCH3 [1], [CH3]3COH [2], [CH3]2CHCH2OH [3],CH3COCH2CH2OH [4], CH3CHOHCH2OH [5]. Chất nào bị oxi hoá bởi CuO tạo ra sản phẩm có phản ứng tráng bạc? A. [1], [2], [3]. B. [2], [3], [4]. C. [1], [4], [5]. D. [3], [4], [5]. Hướng dẫn trả lời Những chất bị oxi hóa bởi CuO tạo ra sản phẩm có phản ứng tráng bạc là những chất có chứa nhóm –OH gắn với nguyên tử C bậc 1. Suy ra các chất [3], [4], [5] thỏa mãn điều kiện đề cho. Phương trình phản ứng : o t CH 2 OH  CuO   CH  O  Cu  H 2 O o t CH  O  2AgNO3  3NH3  H 2 O   COONH 4  2Ag  2NH 4 NO3 Câu 10: Cho các hợp chất sau : [a] HOCH2-CH2OH [b] HOCH2-CH2-CH2OH [c] HOCH2-CH[OH]-CH2OH [d] CH3-CH[OH]-CH2OH [e] CH3-CH2OH [f] CH3-O-CH2CH3 Các chất đều tác dụng được với Na, Cu[OH]2 là A. [c], [d], [f]. B. [a], [b], [c]. C. [a], [c], [d]. D. [c], [d], [e]. Hướng dẫn trả lời Các ancol đều có khả năng phản ứng với Na. Các ancol tác dụng được với Cu[OH]2 khi trong phân tử của chúng có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề nhau. Suy ra các chất đều tác dụng được với Na và Cu[OH]2 là [a], [c], [d]. Câu 11: Trong số các phát biểu sau về phenol [C6H5OH]: [1] Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl. [2] Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. [3] Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc. [4] Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen. Các phát biểu đúng là A. [1], [2], [4]. B. [2], [3], [4]. C. [1], [2], [3]. D. [1], [3], [4]. Hướng dẫn trả lời Các phát biểu đúng là [2], [3], [4]. Phát biểu sai là [1]. Vì H2O và HCl đều là những chất phân cực nên phenol ít tan trong nước thì cũng ít tan trong dung dịch HCl. Câu 12: Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác nếu cho a mol X phản ứng với Na [dư] thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H2 [ở đktc]. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH3-C6H3[OH]2. B. HO-C6H4-COOH. C. HO-CH2-C6H4-OH. D. HO-C6H4-COOCH3. Hướng dẫn trả lời Trong phản ứng với Na, nX  nH  a mol , suy ra X có hai nguyên tử H linh động [nguyên tử hiđro linh 2 động là nguyên tử H dễ tham gia phản ứng thế Na, K, nằm trong nhóm –OH hoặc –COOH] [*]. Trong phản Trang 11/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 ứng với NaOH, nX  nNaOH  a mol , suy ra X có chỉ 1 nhóm –OH phenol hoặc một nhóm –COOH hoặc một nhóm –COO– [chức este] [**]. Từ [*], suy ra : X có thể là CH3-C6H3[OH]2, HO-CH2-C6H4-OH, HO-C6H4-COOH. [vì đều có 2 nguyên tử H linh động]. Chất HO-C6H4-COOCH3 bị loại vì chỉ có 1 nguyên tử H linh động trong nhóm –OH. Từ [**], suy ra : X không thể là CH3-C6H3[OH]2, HO-C6H4-COOH. [các chất này đều phản ứng với NaOH n theo tỉ lệ NaOH  2 ]. Vậy X là HO-CH2-C6H4-OH. nX Thật ra bài này chỉ cần khai thác giả thiết nX  nNaOH  a mol là đủ thông tin để tìm được chất X. Câu 13: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 21 : 2 : 4. Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là A. 3. B. 4. C. 6. D. 5. Hướng dẫn trả lời 21 4 :2:  1,75 : 2 : 0,25  7 : 8 :1 . Vì X có công thức phân tử trùng với 12 16 công thức đơn giản nhất nên công thức phân tử của X là C7H8O. X có 5 đồng phân : Từ giả thiết suy ra : n C : n H : n O  C O Câu 14: Hợp chất thơm X có công thức phân tử C7H8O2; 1 mol X phản ứng vừa đủ với 2 lít dung dịch NaOH 1M. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện trên của X là A. 8. B. 7. C. 5. D. 6. Hướng dẫn trả lời Hợp chất thơm X có công thức phân tử C7H8O2; 1 mol X phản ứng vừa đủ với 2 lít dung dịch NaOH 1M. Suy ra trong phân tử của X có hai nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen. Số đồng phân cấu tạo của X là 6 : CH3 CH3 HO OH OH Câu 15: Tổng số đồng phân cấu tạo ancol mạch hở, bền và có 3 nguyên tử cacbon trong phân tử là A. 5. B. 6. C. 7. D. 2. Hướng dẫn trả lời Tổng số đồng phân cấu tạo ancol mạch hở, bền và có 3 nguyên tử cacbon trong phân tử là 7 : CH3 CH 2 CH 2 OH CH 2 OHCHOHCH3 CH 3CHOHCH3 CH 2  CHCH2 OH CH 2 OHCH 2 CH 2 OH CH  CCH 2 OH CH 2 OHCHOHCH 2 OH Câu 16: Chất hữu cơ X mạch hở, bền, tồn tại ở dạng trans có công thức phân tử C4H8O, X làm mất màu dung dịch Br2 và tác dụng với Na giải phóng khí H2. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH2=C[CH3]CH2OH. B. CH2=CHCH2CH2OH. D. CH3CH2CH=CHOH C. CH3CH=CHCH2OH. Hướng dẫn trả lời X làm mất màu dung dịch Br2 chứng tỏ trong phân tử của X có liên kết  kém bền. X tác dụng được với Na chứng tỏ X có nhóm –OH hoặc –COOH. Căn cứ vào đáp án suy ra X là CH3CH=CHCH2OH. Câu 17: Số ancol bậc I là đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C5H12O là A. 4. B. 8. C. 1 D. 3 Hướng dẫn trả lời Trang 12/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 Số đồng phân ancol bậc I ứng với công thức phân tử C5H12O là 4. C C C C C C O C C C C C C C C C Câu 18: Ảnh hưởng của gốc C6H5– đến nhóm –OH trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với A. dung dịch H2SO4 đặc. B. H2 [xúc tác: Ni, nung nóng]. C. dung dịch NaOH. D. Br2 trong H2O. Hướng dẫn trả lời Liên kết giữa nguyên tử O và H trong nhóm –OH là liên kết cộng hóa trị phân cực. Ancol và phenol đều có nhóm –OH, tuy nhiên ancol không có tính axit vì nhóm –OH của ancol gắn với nguyên tử C no có tính đẩy electron, làm cho liên kết trong nhóm –OH bị giảm độ phân cực. Còn phenol có tính axit là do nhóm –OH của phenol gắn trực tiếp vào nguyên tử C trong vòng benzen có tính chất hút electron làm tăng độ phân cực của nhóm –OH. Vậy ảnh hưởng của gốc C6H5– đến nhóm –OH trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với dung dịch NaOH. Phương trình phản ứng : C6 H 5OH  NaOH  C6 H 5 ONa  H 2 O Câu 19: Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của cacbon và hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi. Số đồng phân ancol ứng với công thức phân tử của X là : A. 4 B. 3 C. 1 D. 2. Hướng dẫn trả lời Đặt công thức phân tử của ancol đơn chức là CxHyO. Theo giả thiết, ta có : 12x  y  3,625.16  58  x  4; y  10  ancol X laø C4 H10 O. Có 4 đồng phân ứng với công thức phân tử C4H10O là : C C C C C C C OH C Câu 20: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14O mà khi đun với H2SO4 đặc ở 170oC luôn cho anken có đồng phân hình học cis – trans ? A. 2. B. 6. C. 1. D. 3. Hướng dẫn trả lời Chỉ có một đồng phân có công thức phân tử là C6H14O thỏa mãn điều kiện là khi đun nóng với dung dịch H2SO4 đặc ở 170oC cho anken luôn có đồng phân hình học. Đó là : CH3 CH 2 CHOHCH 2 CH 2 CH 3 . Phương trình phản ứng : CH3CH H2 SO4 ñaëc, t o CHCH2CH2CH3 + H2O + H2O CH3CH2CHCH2CH2CH3 OH CH3CH2CH CHCH2CH3 Các đồng phân hình học của hai anken trên là : CH3 CH2CH2CH3 CH3 C C H C C H cis H H trans CH2CH2CH3 Trang 13/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 CH2CH3 CH3CH2 H cis C C C C H CH3CH2 H H CH2CH3 trans Câu 21: Cho dãy các hợp chất thơm: p-HO-CH2-C6H4-OH p-HO-C6H4-COOC2H5 p-HO-C6H4-COOH p-HCOO-C6H4-OH p-CH3O-C6H4-OH Có bao nhiêu chất trong dãy thỏa mãn đồng thời 2 điều kiện sau? [a] Chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1. [b] Tác dụng được với Na [dư] tạo ra số mol H2 bằng số mol chất phản ứng. A. 3. B. 4. C. 1. D. 2. Hướng dẫn trả lời Trong số các chất trên chỉ có một chất thỏa mãn đồng thời hai điều kiện đề cho, đó là p-HO-CH2-C6H4-OH. Phương trình phản ứng minh họa : p  HOCH2 C 6 H 4 OH  NaOH  p  HOCH2 C6 H 4 ONa  H 2 O p  HOCH2 C 6 H 4 OH  2Na  p  NaOCH 2 C6 H 4 ONa  H 2  Câu 22: Số chất ứng với công thức phân tử C7H8O [là dẫn xuất của benzen] đều tác dụng được với dung dịch NaOH là : A. 3. B. 2. C. 4. D. 1. Hướng dẫn trả lời C7H8O là dẫn xuất của benzen, tác dụng được với dung dịch NaOH, suy ra đó là phenol. Có 3 đồng phân là phenol ứng với công thức phân tử C7H8O. C OH Câu 23: Khi tách nước từ 3-metylbutan-2-ol, sản phẩm chính thu được là : A. 2-metylbut-2-en. B. 2-metylbut-3-en. C. 3-metylbut-2-en. D. 3-metylbut-1-en. Hướng dẫn trả lời Khi tách nước từ 3-metylbutan-2-ol, sản phẩm chính thu được là 2-metylbut-2-en. Phản ứng tách nước tuân theo quy tắc Zai-xép : Nhóm OH ưu tiên tách cùng nguyên tử H ở cacbon có bậc cao hơn bên cạnh. C C C C + H2O C + H2O C [spc] C C C C OH H2SO 4 ñaëc C  170o C C C C C [spp] Câu 24: Khi đun nóng hỗn hợp gồm C 2H5OH và C3H7OH với H2SO4 đặc ở 140oC có thể thu được số ete tối đa là : A. 5. B. 3. C. 4. D. 6. Hướng dẫn trả lời ● Cách 1 : Thông kê các chất Vì C3H7OH có hai đồng phân ancol là CH3CH2CH2OH, CH3CHOHCH3. Nên khi đun nóng hỗn hợp gồm C2H5OH và C3H7OH với H2SO4 đặc ở 140oC có thể thu được tối đa 6 ete. Đó là : CH3  O  CH3 CH3 CH 2 CH 2  O  CH 2 CH 2 CH 3 [CH3 ]2 CH  O  CH[CH 3 ]2 Trang 14/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 CH3  O  CH[CH 3 ]2 CH3  O  CH 2 CH 2 CH 3 [CH3 ]2 CH  O  CH 2 CH 2 CH3 ● Cách 2 : Dùng công thức Khi thực hiện phản ứng ete hóa n ancol khác nhau sẽ thu được n[n  1] loại ete khác nhau. 2 3[3  1] 6. 2 Câu 25: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng với dung dịch NaHCO3. Tên gọi của X là A. metyl axetat. B. phenol. C. axit acrylic. D. anilin. Hướng dẫn trả lời Trong số 4 chất metyl axetat, axit acrylic, anilin, phenol thì chỉ có phenol thỏa mãn điều kiện là phản ứng được với dung dịch NaOH và dung dịch Br2 nhưng không phản ứng được với dung dịch NaHCO3. Câu 26: Ancol X no, mạch hở, có không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân tử. Biết X không tác dụng với Cu[OH]2 ở điều kiện thường. Số công thức cấu tạo bền phù hợp với X là A. 5. B. 3. C. 4. D. 2. Hướng dẫn trả lời Ancol X no, mạch hở, có không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân tử. Biết X không tác dụng với Cu[OH]2 ở điều kiện thường. Suy ra X có thể có 1, 2 hoặc 3 nguyên tử C, X có thể là đơn chức hoặc đa chức. Nếu là ancol đa chức thì hai nhóm –OH phải không liền kề nhau. X có 5 công thức cấu tạo là : Với số ancol là n = 3 thì số ete là CH 3OH C2 H 5 OH CH 3CHOHCH3 CH3 CH 2 CH 2 OH CH 2 OHCH 2 CH 2 OH Câu 27: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau [tính cả đồng phân hình học]. Công thức cấu tạo thu gọn của X là : A. CH3CH[CH3]CH2OH. B. CH3OCH2CH2CH3. C. CH3CH[OH]CH2CH3. D. [CH3]3COH. Hướng dẫn trả lời Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành ba anken là đồng phân của nhau [tính cả đồng phân hình học]. Công thức cấu tạo thu gọn của X là CH3CH[OH]CH2CH3. Phương trình phản ứng : CH 2  CH  CH 2  CH 3  H 2 O H 2 SO 4 ñaëc , t o CH 3 CH[OH]CH 2 CH 3 CH 3  CH  CH  CH 3  H 2 O    coù hai ñoàng phaân cis vaø trans Câu 28: Đun nóng hỗn hợp ancol gồm CH3OH và các đồng phân của C3H7OH với xúc tác H2SO4 đặc có thể tạo ra bao nhiêu sản phẩm hữu cơ ? A. 7. B. 6. C. 5. D. 4. Hướng dẫn trả lời C3H7OH có 2 đồng phân là CH3CH2CH2OH và CH3CHOHCH3. Đun nóng hỗn hợp CH3OH, CH3CH2CH2OH và CH3CHOHCH3 với xúc tác là H2SO4 đặc thì có thể tạo ra các sản phẩm hữu cơ là ete hoặc anken. Cụ thể như sau : CH3 OCH 3 CH3 OCH 2 CH 2 CH 3 CH3 CH 2 CH 2 OCH[CH3 ]2 CH3 OCH[CH3 ]2 CH3 CH 2 CH 2 OCH2 CH 2 CH3 [CH3 ]2 CHOCH[CH3 ]2 CH 2  CH  CH3 Vậy có thể thu được 7 sản phẩm hữu cơ. Câu 29: Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X. Tên gọi của X là : A. propanal. B. metylvinyl xeton. C. metylphenyl xeton. D. đimetyl xeton. Hướng dẫn trả lời Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic [CH3CHOHCH3] bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X là CH3COCH3 [đimetyl xeton]. o t  CH 3COCH3  Cu  H 2 O Phương trình phản ứng : CH3CHOHCH 3  CuO  Trang 15/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 Câu 30: Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là A. 3-etylpent-3-en. B. 3-etylpent-1-en. C. 2-etylpent-2-en. Hướng dẫn trả lời Anken 3-etylpent-2-en hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol : D. 3-etylpent-2-en. OH CH3 CH C C2H5 CH2 CH3 + HOH t o , H+ CH3 CH2 C CH2 CH3 C2H5 Câu 31: Chọn phát biểu đúng trong số các phát biểu sau : A. Khi oxi hóa ancol no, đơn chức thì thu được anđehit. B. Phương pháp chung để điều chế ancol no, đơn chức bậc 1 là cho anken cộng nước. C. Đun nóng ancol metylic với H2SO4 đặc ở 170oC thu được ete. D. Ancol đa chức hòa tan Cu[OH]2 tạo thành dung dịch màu xanh. Hướng dẫn trả lời Phát biểu đúng là "Đun nóng ancol metylic với H2SO4 đặc ở 170oC thu được ete". Giải thích : Đối với các ancol no, đơn chức có từ 2 nguyên tử C trở lên, khi tách nước ở 170oC thì cho anken. Tuy nhiên, đối với ancol metylic thì khác, ancol này chỉ có 1 nguyên tử C nên khi tách nước ở 170oC không thể tạo anken mà chỉ tạo ra ete. Các phát biểu còn lại đều không đúng : Khi oxi hóa ancol no, đơn chức thì thu được anđehit. Điều này chỉ đúng đối với ancol bậc 1. Còn khi oxi hóa ancol no, đơn chức, bậc 2 sẽ thu được xeton. Phương pháp chung để điều chế ancol no, đơn chức bậc 1 là cho anken cộng nước. Điều này chỉ đúng với ancol etylic. Các ancol có từ 3 nguyên tử C trở lên khi cho hợp nước thì sản phẩm chính là ancol bậc 2. Ancol đa chức hòa tan Cu[OH]2 tạo thành dung dịch màu xanh. Điều này chỉ đúng khi ancol có từ 2 nhóm –OH liền kề trở lên. Câu 32: Cho các phát biểu sau về phenol [C6H5OH] : [a] Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na. [b] Phenol phản ứng được với dung dịch nước brom tạo nên kết tủa trắng. [c] Phenol có tính axit nhưng yếu hơn tính axit của H2CO3. [d] Phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2. [e] Phenol là một ancol thơm. Số phát biểu đúng là A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Hướng dẫn trả lời Trong 5 phát biểu về phenol, có 3 phát biểu đúng là : [a] Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na. [b] Phenol phản ứng được với dung dịch nước brom tạo nên kết tủa trắng. [c] Phenol có tính axit nhưng yếu hơn tính axit của H2CO3. Giải thích : Phenol và ancol đều có nhóm –OH nên phản ứng được với Na. Nhóm OH của phenol gắn trực tiếp vào vòng benzen, do vòng benzen có tính chất hút electron làm cho liên kết giữa nguyên tử O và H trong phân tử phenol tăng độ phân cực. Vì thế phenol có tính axit. Suy ra phenol phản ứng được với dung dịch NaOH. Phương trình phản ứng : 2C6 H 5 OH  2Na  2C6 H 5 ONa  H 2 C6 H 5OH  NaOH  C6 H 5 ONa  H 2 O Do ảnh hưởng của nhóm OH đến vòng benzen nên phân tử phenol dễ dàng tác dụng với dung dịch nước brom tạo ra kết tủa trắng : Trang 16/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 OH OH + Br Br 3Br2 + 3HBr Br Tính axit của phenol yếu hơn tính axit của H2CO3, vì thế phenol bị H2CO3 đẩy ra khỏi muối : C6 H 5ONa  H 2 O  CO2  C6 H 5 OH   NaHCO3  H2 CO3 Câu 33: Cho hợp chất thơm p-HOC6H4CH2OH lần lượt tác dụng với Na; dung dịch NaOH; Dung dịch Br2; CuO nung nóng. Số trường hợp xảy ra phản ứng là A. 3. B. 2. C. 1. D. 4. Hướng dẫn trả lời Cả 4 chất Na, dung dịch NaOH, dung dịch Br2, CuO nung nóng đều phản ứng được với p-HOC6H4CH2OH. Phương trình phản ứng : p  HOC6 H 4 CH 2 OH  2Na  p  NaOC6 H 4 CH 2 ONa  H 2  p  HOC6 H 4 CH 2 OH  NaOH  p  NaOC6 H 4 CH 2 OH  H 2 O o t  p  HOC 6 H 4 CHO  Cu  H 2 O p  HOC6 H 4 CH 2 OH  CuO  OH OH + Br 2Br2 Br CH2OH + 2HBr CH2OH Câu 34: Số đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C8H10O, chứa vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng với dung dịch NaOH là A. 5. B. 3. C. 6. D. 4. Hướng dẫn trả lời C8H10O chứa vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng với dung dịch NaOH. Suy ra C8H10O là ancol thơm, có 5 đồng phân ancol thỏa mãn tính chất này : C COH C C OH Câu 35: Ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc C6H5– trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với A. H2 [Ni, nung nóng]. B. Na kim loại. C. Dung dịch Br2 D. dung dịch NaOH. Hướng dẫn trả lời Benzen không phản ứng được với dung dịch nước Br2, nhưng phenol dễ dàng phản ứng với dung dịch Br2, tạo ra kết tủa trắng 2,4,6 - tribromphenol. Chứng tỏ nhóm –OH đã ảnh hưởng đến vòng benzen. Phương trình phản ứng : OH OH Br + Br 3Br2 + 3HBr Br Câu 36: Cho 2-metylpropan-1,2,3-triol tác dụng với CuO dư đun nóng thì thu được chất có công thức phân tử là : Trang 17/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 A. C5H8O3. B. C5H6O3. C. C5H10O3. Hướng dẫn trả lời Phương trình phản ứng oxi hóa 2-metylpropan-1,2,3-triol bằng CuO dư : CH3 D. C4H6O3. CH3 o CH2 C CH2 OH OH OH + 2CuO t CH C CH O OH O + 2H 2O + 2Cu Suy ra hợp chất thu được có công thức phân tử là C4H6O3. PS : Ancol bậc 3 không bị oxi hóa bới CuO. Câu 37: Số đồng phân ancol tối đa ứng với công thức phân tử C3H8Ox là : A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Hướng dẫn trả lời Ancol là hợp chất hữa cơ, phân tử có nhóm OH gắn trực tiếp vào nguyên tử C no. Mỗi nguyên tử C no chỉ liên kết được với một nhóm OH. Suy ra : Số nguyên tử oxi trong phân tử C3H8Ox có thể là 1, 2 hoặc 3. Số đồng phân ancol tối đa ứng với công thức C3H8Ox có thể là 5 : CH3 CH 2 CH 2 OH CH 3CHOHCH3 CH 2 OHCH 2 CH 2 OH CH 2 OHCHOHCH3 CH 2 OHCHOHCH 2 OH Câu 38: Phát biểu nào sau đây là sai ? A. Phenol cho kết tủa trắng với dung dịch nước brom. B. Phenol là axit yếu, nhưng tính axit vẫn mạnh hơn axit cacbonic. C. Phenol ít tan trong nước lạnh. D. Phenol là một axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím. Hướng dẫn trả lời Phát biểu sai là “Phenol là axit yếu, nhưng tính axit vẫn mạnh hơn axit cacbonic”. Trên thực tế, phenol có tính axit yếu và yếu hơn cả axit cacbonic, nó bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối. C6 H5ONa  CO2  H2 O  C6 H5OH   NaHCO3  H2CO3 Các phát biểu còn lại đều đúng. Câu 39: Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C7H8O2. X tác dụng với Na thu được số mol khí đúng bằng số mol X đã phản ứng. Mặt khác, X tác dụng với NaOH theo tỷ lệ mol 1 : 1. Khi cho X tác dụng với dung dịch Br2 thu được kết tủa Y có công thức phân tử là C7H5O2Br3. Công thức cấu tạo của X là : A. o-HO-CH2-C6H4-OH. B. m-HO-CH2-C6H4-OH. C. p-HO-CH2-C6H4-OH. D. p-CH3-O-C6H4-OH. Hướng dẫn trả lời Theo giả thiết : X tác dụng với Na thu được số mol khí đúng bằng số mol X đã phản ứng. Suy ra trong phân tử của X có 2 nguyên tử H linh động. Mặt khác, trong X có 2 nguyên tử O, do đó phân tử X có 2 nhóm –OH. X tác dụng với NaOH theo tỷ lệ mol 1 : 1. Suy ra trong X có 1 nhóm –OH phenol. X tác dụng với dung dịch Br2 thu được kết tủa Y có công thức phân tử là C7H5O2Br3. Suy ra các vị trí chẵn trên vòng benzen so với nhóm –OH phenol vẫn còn nguyên tử H. Từ đó suy ra X có công thức cấu tạo là : OH CH2OH Phương trình phản ứng : Trang 18/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 ONa OH + 2Na + H2 + H2O CH2ONa CH2OH ONa OH + NaOH CH2OH CH2OH OH OH + Br 3Br2 Br + 3HBr CH2OH CH2OH Br Câu 40: Chất X bằng một phản ứng tạo ra C2H5OH và từ C2H5OH bằng một phản ứng tạo ra chất X. Trong các chất C2H2, C2H4, C2H5COOCH3, CH3CHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, C2H5ONa. số chất phù hợp với X là A. 6. B. 4. C. 5. D. 3. Hướng dẫn trả lời Trong số các chất đề cho có 4 chất thỏa mãn điều kiện đề bài là C2H4, CH3CHO, CH3COOC2H5, C2H5ONa. Phương trình phản ứng : t o , H CH  CH  H O   C2 H 5 OH 2 2 2  o t , H2 SO4 ñaëc  CH 2  CH 2  H 2 O C2 H 5 OH  t o , Ni CH  CHO  H   C2 H 5 OH 3 2  to C2 H 5 OH  CuO  CH 3 CHO  Cu  H 2 O to CH COOC H  NaOH   CH 3 COONa  C 2 H 5OH 2 5  3  H2 SO4 ñaëc , t o   CH COOC H  H O CH3 COOH  C2 H 5 OH   3 2 5 2 2C2 H 5 OH  2Na  2C2 H 5 ONa  H 2   C2 H 5 ONa  HCl  C2 H 5 OH  NaCl Câu 41: Cho các chất: [1] axit picric; [2] cumen; [3] xiclohexanol; [4] 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen ; [5] 4metylphenol, [6] o-crezol. Các chất thuộc loại phenol là: A. [1], [3], [5], [6]. B. [1], [2], [4], [5]. C. [1], [4], [5], [6]. D. [1], [2], [4], [6]. Hướng dẫn trả lời Các chất thuôc loại phenol là các chất có nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzen, đó là các chất [1], [4], [5], [6]. Công thức cấu tạo : OH O2N OH [1] OH CH3 OH NO2 NO2 OH CH3 [4] CH3 [5] [6] Câu 42: Ancol X có công thức C5H11OH và thỏa mãn sơ đồ sau : H O  Br 2 2 X   Y   CH3  C[CH3 ]Br  CHBr  CH3 Oxi hóa X bởi CuO đun nóng, thu được sản phẩm không có khả năng phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3. Tên gọi của X là : A. 2-metylbutan-2-ol. B. 3-metylbutan-2-ol. C. 3-metylbutan-1-ol. D. 2-metylbutan-3-ol. Trang 19/110 - Mã đề thi 132 Biên soạn : Thầy Nguyễn Minh Tuấn - Trường THPT chuyên Hùng Vương - Phú Thọ; ĐT : 0936 079 282 hoặc 01223 367 990 Hướng dẫn trả lời Theo sơ đồ, ta thấy : Y tác dụng với dung dịch Br2 thu được sản phẩm là CH3  C[CH 3 ]Br  CHBr  CH 3 . Suy ra Y là : CH 3  C[CH 3 ]  CH  CH3 . X bị tách nước tạo ra sản phẩm là CH 3  C[CH 3 ]  CH  CH3 . Mặt khác, X bị oxi hóa bởi CuO thu được sản phẩm không có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Suy ra X là ancol bậc 2 có công là CH3  CH[CH 3 ]  CHOH  CH 3 . Vậy tên của X là 3-metylbutan-2-ol. PS : Chất 2-metylbutan-2-ol CH3  C[CH 3 ]OH  CH 2  CH 3 khi bị tách nước cũng cho sản phẩm là CH 3  C[CH 3 ]  CH  CH3 , nhưng ancol này không bị oxi hóa bởi CuO. HỆ THỐNG CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM VỀ ANĐEHIT VÀ AXIT CACBOXYLIC Câu 1: Hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử C3H6O2. Cả X và Y đều tác dụng với Na; X tác dụng được với NaHCO3 còn Y có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc. Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là: A. HCOOC2H5 và HOCH2CH2CHO. B. C2H5COOH và CH3CH[OH]CHO. C. C2H5COOH và HCOOC2H5. D. HCOOC2H5 và HOCH2COCH3. Hướng dẫn trả lời X và Y đều tác dụng với Na, chứng tỏ phân tử X, Y đều chứa nguyên tử H linh động nằm trong nhóm –OH hoặc –COOH. X tác dụng được với NaHCO3, chứng tỏ X có nhóm chức –COOH. Y có phản ứng tráng gương chứng tỏ Y có nhóm –CHO. Vậy X, Y lần lượt là C2H5COOH và CH3CH[OH]CHO. Câu 2: Quá trình nào sau đây không tạo ra anđehit axetic ? B. CH2=CH2 + H2O [to, xúc tác HgSO4]. A. CH2=CH2 + O2 [to, xúc tác]. o D. CH3–COOCH=CH2 + dung dịch NaOH [to]. C. CH3–CH2OH + CuO [t ]. Hướng dẫn trả lời Quá trình không tạo ra anđehit axetic là CH2=CH2 + H2O [to, xúc tác HgSO4]. o t , xt  CH3  CH2  OH Phương trình phản ứng : CH2  CH2  H2 O  Các quá trình còn lại đều tạo ra anđehit axetic : o t CH3  CH 2  OH  CuO   CH 3  CHO  Cu  H 2 O o t , xt 2CH 2  CH 2  O2   2CH3 CHO to CH COOCH  CH  NaOH   CH3 COONa  CH 2  CH  OH 3 2   khoâng beàn  CH  CH  OH   CH 3 CHO  2 Câu 3: Dãy gồm tất cả các chất đều phản ứng với HCOOH là A. CH3NH2; C2H5OH; KOH; NaCl. B. Na2O; NaCl; Fe; CH3OH; C2H5Cl. C. AgNO3/NH3; CH3NH2; C2H5OH; KOH; Na2CO3. D. NH3; K; Cu; NaOH; O2; H2. Hướng dẫn trả lời HCOOH vừa có tính chất của axit vừa có tính chất của anđehit. Suy ra : Dãy gồm các chất đều phản ứng được với HCOOH là : AgNO3/NH3; CH3NH2; C2H5OH; KOH; Na2CO3. Phương trình phản ứng : o t HCOOH  2AgNO3  4NH3  H 2 O  [NH 4 ]2 CO3  2Ag  2NH 4 NO3 HCOOH  CH 3 NH3  HCOOH3 NCH3 H SO ñaëc, t o 2 4   HCOOC H  H O HCOOH  C2 H 5 OH   2 5 2 HCOOH  KOH  HCOOK  H 2 O 2HCOOH  Na2 CO3  2HCOONa  CO2   H 2 O Trang 20/110 - Mã đề thi 132