Trung tâm gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng xin giới thiệu phần SO SÁNH CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA ANKEN VÀ ANKIN. Nhằm hỗ trợ cho các bạn có thêm tư liệu học tập. Chúc các bạn học tốt môn học này.
I. CẤU TẠO VÀ ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm
a. Anken
- Anken hay olefin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết đôi C=C còn lại là các liên kết đơn.
- Công thức tổng quát của anken: CnH2n [n ≥ 2].
b. Ankin
- Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết ba C≡C còn lại là các liên kết đơn.
- Công thức tổng quát của anken: CnH2n-2 [n ≥ 2].
2. Cấu tạo
a. Etilen
b. Axetilen
* Nhận xét:
- Cấu tạo anken có một liên kết đôi còn lại là liên kết đơn.
- Cấu tạo ankin có một liên kết ba còn lại là liên kết đơn.
3. Đồng phân
a. Anken
- Đồng phân cấu tạo: Bao gồm đồng phân vị trí liên kết đôi và đồng phân mạch C.
- Đồng phân hình học: Bao gồm đồng phân cis và trans
Ví dụ: Từ C4H8 Viết các đồng phân anken có thể có và gọi tên
CH2=CH-CH2-CH3 but-1-en
CH3-CH=CH-CH3 but-2-en
CH2=C[CH3]-CH3 2-metyl propen
Trong đó but-2-en có đồng phân hình học.
b. Ankin
- Chỉ có đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân vị trí liên kết ba.
+ Đồng phân mạch C.
* Nhận xét:
- Tại vị trí liên kết đôi C=C có góc liên kết 1200 hình thành dạng đồng phân hình học.
- Tại vị trí liên kết đôi C≡C có góc liên kết 1800 dạng đường thẳng nên không có đồng phân hình học.
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
* Nhận xét:
- Cả 2 đều có liên kết π kém bền → Tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng và oxi hóa.
- Tuy nhiên ankin có 1 liên kết ba gồm 2 liên kết π kém bền [ankin bền hơn anken] → Tính chất đặc trưng của ankin [có liên kết ba đầu mạch]: Phản ứng thế với ion kim loại.
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hợp H2: [điều kiện phản ứng Ni, t0] → ankan
CnH2n + H2 → CnH2n+2
CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2
* Lưu ý: Nếu điều kiện phản ứng Pd/PbCO3, t0 khi ankin tác dụng với H2 thì chỉ tạo ra anken.
b. Cộng hợp halogen: Cả 2 đều làm mất màu nước brom. Nên không dùng dung dịch brom để phân biệt anken và ankin.
CnH2n + Br2 dư → CnH2nBr2
CnH2n + 2Br2 dư → CnH2n-2Br4
c. Cộng hợp HX [hidro halogenua]: Cả 2 đều tác dụng được với HX và tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop với anken và ankin bất đối xứng. Nhưng ankin xảy ra khó khăn hơn cần phải có điều kiện phản ứng như: HgCl2 và 1800C.
CH3-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH3 [sản phẩm chính]
CH3-C≡CH + HCl → CH3-CCl=CH2 [sản phẩm chính]
d. Cộng hợp H2O:
- Anken + H2O → ancol [điều kiện phản ứng là H+]
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH
- Anken + H2O → andehit hoặc xeton [điều kiện phản ứng là HgSO4, t0]
CH≡CH + H2O → CH3 - CHO
CH≡C-CH3 + H2O → CH3-CO-CH3
2. Phản ứng trùng hợp: tạo thành polime
nCH2=CH2 → [-CH2–CH2-]n [Polietylen hay PE]
nCH≡CH → [-CH=CH-]n [nhựa cupren]
3. Phản ứng oxi hóa
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Cả 2 đều làm mất màu dung dịch KMnO4
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4[OH]2 + 2KOH + 2MnO2
3C2H2 + 8KMnO4 + 2H2O → 3[COOK]2 + 2MnO2 + 2KOH
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O
- Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: nCO2 = nH2O.
CnH2n-2 + [3n - 1]/2O2 → nCO2 + [n - 1]H2O
→ đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankin: nCO2 > nH2O và nCO2 - nH2O = nankin.
4. Phản ứng thế ion kim loại: Chỉ có ankin thôi mà phải là ank-1-in [vì vậy nó được dùng để nhận biết ank-1-in]
CH ≡ CH + 2 AgNO3 + 2 NH3 → CAg ≡ CAg + 2 NH4NO3
Tổng quát
R-C ≡ CH + AgNO3 + NH3 → R-C ≡ CAg + NH4NO3
Trung tâm luyện thi, gia sư - dạy kèm tại nhà NTIC Đà Nẵng
LIÊN HỆ NGAY VỚI CHÚNG TÔI ĐỂ BIẾT THÊM THÔNG TIN CHI TIẾT
ĐÀO TẠO NTIC
Địa chỉ: Đường nguyễn lương bằng, P.Hoà Khánh Bắc, Q.Liêu Chiểu, Tp.Đà Nẵng
Hotline: 0905540067 - 0778494857
Email:
Câu hỏi: Bảng so sánh ankan, anken, ankin, ankadien?
Trả lời:
Hãy cùng Top lời giải tìm hiểu kiến thức về ankan, anken, ankin, ankadien nhé!
I. Ankan
1. Khái niệm
Ankan [hay parafin]: là những hiđrocacbon no không có mạch vòng, trong đó mỗi phân tử chứa số nguyên tử hydro cực đại và không chứa các liên kết đôi.
- Công thức tổng quát của ankan là CnH2n+2 [n ≥1].
- Đặc điểm cấu tạo của ankan: Cấu tạo ankan chỉ có một loại liên kết đơn.
2. Tính chất vật lí
-Ở điều kiện thường, các ankan từ C1đến C4ở trạng thái khí, từ C5đến khoảng C18ở trạng thái lỏng, từ khoảng C18trở đi ở trạng thái rắn.
- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung đều tăng theo số lượng nguyên tử cacbon trong phân tử tức là tăng theo phân tử khối. Ankan nhẹ hơn nước.
- Ankan không tan trong nước, khi trộn vào nước thì tách lớp nổi lên trên người ta nói chúng kị nước. Ankan là những dung môi không phân cực hòa tan tốt những chất không phân cực như dầu, mỡ... chúng là những chất ưa dầu mỡ và ưa bám dính quần áo, lông, da. Những ankan lỏng có thể thấm qua da và màng tế bào.
- Ankan đều là những chất không màu.
- Các ankan nhẹ nhất như metan, etan, propan là những khí không mùi. Ankan từ C5– C10có mùi xăng, từ C10– C16có mùi dầu hỏa. Các ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không mùi.
3. Tính chất hóa học
a. Phản ứng thế
- Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp metan và clo xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hiđro bằng clo:
- Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự như metan.
- Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hữa cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen.
b. Phản ứng tách [gãy liên kết ]
- Nhận xét: Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác [Cr2O3, Fe, Pt,... ], các ankan không những bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C-C tạo ra các phân tử nhỏ hơn.
c. Phản ứng oxi hóa
-Metan cháy tạo thành khí cacbon đioxit và hơi nước.
-Phản ứng trên tỏa nhiều nhiệt. Hỗn hợp gồm một thể tích metan và hai thể tích oxi là hỗn hợp nổ mạnh.
-Các ankan đầu dãy đồng đẳng đều rất dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt. Khí CO2, hơi nước và nhiệt tạo ra nhanh hơn nên có thể gây nổ.
-Nếu không đủ oxi, ankan bị cháy không hoàn toàn, khi đó ngoài CO2và H2O còn tạo ra các sản phẩm như CO, muội than, không những làm giảm năng suất tảo nhiệt mà còn gây độc hại cho môi trường.
-Khi có xúc tác và nhiệt độ thích hợp, ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn suất chứa oxi.
d. Phản ứng nhiệt phân
II. Anken
1. Khái niệm
- Anken là những Hidrocacbon no, mạch hở trong phân tử có chứa liên kết đôi C = C, có công thức phân tử tổng quát là: CnH2n [n ≥2].
- Hợp chất trong dãy Anken có công thức đơn giản nhất là Etilen: CH2 = CH2
2. Tính chất vật lý
a. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng
- Nhận xét:Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken không khác nhiều so với ankan tương ứng và thường nhỏ hơn xicloankan có cùng số nguyên tửC. Ở điều kiện thường, anken từC2đếnC4là chất khí. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử. Các anken đều nhẹ hơn nước.
b. Tính tan và màu sắc
- Anken hoà tan tốt trong dầu mỡ. Anken hầu như không tan trong nước và là những chất không màu.
3. Tính chất hóa học
Liên kếtππở nối đôi của anken kém bền vững, nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành kiên kếtσσvới các nguyên tử khác. Vì thế, liên kết đôiC=Clà trung tâm phản ứng gây ra những phản ứng hoá học đặc trưng cho anken như phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hoá.
a. Phản ứng cộng hiđro[phản ứng hiđro hoá]
Khi có mặt chất xúc tác nhưNi,Pt,Pd ở nhiệt độ thích hợp, anken cộng hiđro vào nối đôi tạo thành ankan tương ứng, phản ứng toả nhiệt, thí dụ:
CH2=CH2+H2 →xt,t0 CH3−CH3
R1R2C=CR3R4+H2 →xt,t0R1R2CH−CHR3R4
b. Phản ứng cộng halogen[phản ứng halogen hoá]
* Cộng clo
Etilen và clo đều ít tan trong dung dịch natri clorua. Thoạt đầu mức nước trong ống nghiệm thấp [A]. Etilen cộng với clo tạo thành chất lỏng dạng dầu, không tan trong nước, bám vào thành ống nghiệm, áp suất trong ống nghiệm giảm làm cho mức nước nâng lên [B].
CH2=CH2+Cl2→ClCH2−CH2Cl[1,2−đicloetan,ts:83,50C]
* Cộng brom
Cho0,2mlanken lỏng, chẳng hạnhex−2−en, vào ống nghiệm chứa2ml nước brom, lắc kĩ rồi để yên, màu vàng - da cam của nước brom bị mất.
Brom dễ cộng vào nối đôi của anken tạo thành dẫn xuất đihalogen không màu:
CH3CH=CHCH2CH2CH3+Br2→CH3CHBr−CHBrCH2CH2CH3
[2,32,3- đibromhexan]
Anken làm mất màu của nước brom, vì thế người ta thường dùng nước brom hoặc dung dịch brom trongCl4làm thuốc thử để nhận biết anken.
c. Phản ứng cộng axit và cộng nước
* Cộng axit
Hiđro halogenua [HCl,HBr,HI], axit sunfuric đậm đặc, ... có thể cộng vào anken.
Thí dụ:
CH2=CH2+H−Cl[khí]→CH3CH2Cl[etyl clorua]
CH2=CH2+H−OSO3H→CH3CH2OSO3H[etyl hiđrosunfat]
Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken
Axit cộng vào anken theo sơ đồ chung:
Phản ứng xảy ra qua2giai đoạn liên tiếp:
Phản ứngH−Abị phân cắt dị li:H+tương tác với liên kếtπtạo thành cacbocation, cònA−tách ra.
Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền, kết hợp ngay với anionA−tạo sản phẩm.
* Cộng nước [phản ứng hiđrat hoá]
Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác axit, anken có thể cộng nước, thí dụ:
CH2=CH2+H−OH →H+,t0 HCH2−CH2OH[etanol]
* Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken
Phản ứng cộng axit hoặc nước vào anken không đối xứng thường tạo ra hỗn hợp hai đồng phân, trong đó có một đồng phân là sản phẩm chính. Thí dụ
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp:
Trong phản ứng cộng axit hoặc nước [kí hiệu chung làHA] vào liên kếtC=Ccủa anken,H[phần tử mang điện tích dương] ưu tiên cộng vàoCmang nhiềuHhơn [cacbon bậc thấp hơn], cònA[phần tử mang điện tích âm] ưu tiên cộng vàoCmang ítHhơn [cacbon bậc cao hơn].
d. Phản ứng trùng hợp
Các anken ở đầu dãy như etilen, propilen, butilen trong những điều kiện nhiệt độ, áp suất, xúc tác thích hợp thì tham gia phản ứng cộng nhiều phân tử với nhau thành những phân tử mạch rất dài và có khối lượng phân tử lớn. Người ta gọi đó là phản ứng trùng hợp. Thí dụ:
Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau thành những phân tử rất lớn gọi là polime.
Trong phản ứng trùng hợp, chất đầu [các phân tử nhỏ] được gọi là monome. Sản phẩm của phản ứng gồm nhiều mắc xích monome hợp thành nên được gọi là polime. Số lượng mắc xích monome trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp và kí hiệu lànn.
e. Phản ứng oxi hoá
Giống với ankan, anken cháy hoàn toàn tạo raCO2,H2O và toả nhiều nhiệt:
CnH2n+3n2O2→nCO2+nH2O;ΔH nH2Ovà nCO2- nH2O= nankađien.
* Oxi hóa không hoàn toàn
Ankađien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường.