Trong khuôn khổ bài viết này, mình sẽ viết về vấn đề Danh pháp cis-trans của hệ nối đôi. Còn danh pháp cis-trans cho hệ vòng no các bạn xem bài viết sau:
Đồng phân hình học ở các hệ vòng
Xem tất cả bài viết về chuyên đề: Series chuyên đề đồng phân hình học
Các đồng phân cis-trans cho nối đôi có mô hình chung như sau: \[abC = Cba\]
Nội dung
-Công thức chung:Hệ thống danh pháp cis-trans áp dụng tốt cho các đồng phân hình học có dạng \[abC = Cba\] và \[abC = Cac\] [viết gọn là \[axC = ay\]] , a cùng phía so với mặt phẳng cố định là dạng cis-, ngược lại khác phía là dạng trans-.-Sử dụng mô hình \[axC = ay\] theo hình vẽ sau để xác định đồng phân cis-trans: [Sử dụng bằng cách so sánh và đối chiếu]Ví dụ:
-Mặt phẳng cố định là mặt phẳng cứng π: [minh họa bởi các hình vẽ sau]
mặt phẳng π [Q] vuông góc với mặt phẳng liên kết [P].
Chú thích:
- Đồng phân cis-trans là đồng phân đia [đi-a] của nhau.
Câu hỏi đặt ra: Đồng phân đia là gì?
-Đối với hệ nhiều nối đôi quy tắc cis-trans tương tự hệ một nối đôi khi ta xét 1 nối đôi cụ thể: Ngày nay để thuận tiện cho việc gọi tên, việc sử dụng hệ danh pháp Z-E thuận tiện hơn cho việc gọi tên các đồng phân này.-Nếu mỗi carbon có 2 nhóm thế khác nhau \[R \ne R'\] thì số đồng phân hình học là \[{2^n}\].
Xem thêm: Cách tính nhanh số lượng đồng phân hình học và phương pháp tính
* Hợp chất loại allen không có đồng phân hình học: Vì các nhóm thế nằm trong 2 mặt phẳng khác nhau.
\[{d_{R'' - R}} = {d_{R'' - R'}}\] và \[{d_{R''' - R}} = {d_{R''' - R'}}\]Với trường hợp này ta thấy rõ, rõ ràng hệ allen là một hệ cứng nhắc, tuy nhiên không thể xuất hiện đồng phân hình học vì một lý do, khoảng cách của một nhóm thế trên 1 mặt phẳng so với 2 nhóm thế khác trên mặt phẳng còn lại là giống nhau. Tức R ở vị trí của R’ cũng giống như nó đang ở vị trí hiện tại của nó vậy, đều cùng là một chất.
\[ \Rightarrow \] Mở rộng, các chất có số liên kết đôi chẵn liền liên tiếp sẽ không có đồng phân hình học. [ở đây là đồng phân cis-trans].
* Hợp chất có số liên kết đôi liền liên tiếp là số lẻ như cumulen thì có đồng phân hình học vì các nhóm thế nằm trong cùng một mặt phẳng.
Cấu trúc của các cumulen
Thực tế người ta đã tách được 2 đồng phân hình học của loại hợp chất có cấu trúc như cumulen [3].
\[ \Rightarrow \] Mở rộng, các chất có số liên kết đôi lẻ liền liên tiếp thì có đồng phân hình học.
Cách gọi tên cis-trans tương tự như hệ một nối đôi:
Một hệ thống vòng tạo nên 1 hệ cứng nhắc trên một mặt phẳng.
Tựa lời:
Bài viết có thể còn thiếu sót, mình hy vọng sẽ đóng góp ý kiến để nó hoàn thiện hơn. Các bạn vui lòng comment phía dưới để đóng góp ý kiến. Nếu các bạn copy, vui lòng để lại nguồn vì công sức bỏ ra là không ít đâu nhá.
Page 2
Các sự khác biệt chính giữa đồng phân cis và trans là Đồng phân cis có cùng các nguyên tử ở cùng một phía của liên kết đôi trong khi đồng phân trans có hai nguyên tử giống nhau ở hai phía đối diện của liên kết đôi.
Các chất đồng phân là các hợp chất khác nhau có cùng công thức phân tử. Có nhiều loại đồng phân. Nhưng, chúng ta chủ yếu có thể chia các đồng phân thành hai nhóm là đồng phân lập hiến và đồng phân lập thể. Ở đây, các đồng phân hiến pháp là các đồng phân mà sự kết nối của các nguyên tử khác nhau trong các phân tử. Trong các đồng phân lập thể, các nguyên tử kết nối theo cùng một trình tự, không giống như các đồng phân lập hiến. Do đó, các đồng phân lập thể chỉ khác nhau trong cách sắp xếp các nguyên tử của chúng trong không gian. Ngoài ra, stereoisomers có hai loại; chất đối kháng và diastereomers. Hơn nữa, đồng phân cis và trans là hai dạng diastereome.
NỘI DUNG
1. Tổng quan và sự khác biệt chính2. Đồng phân Cis là gì3. Đồng phân Trans là gì?4. So sánh cạnh nhau - Đồng phân Cis vs Trans ở dạng bảng
5. Tóm tắt
Đồng phân Cis là gì?
Phân tử trong đó hai nguyên tử giống nhau ở cùng một phía của liên kết đôi là đồng phân cis. Đồng phân cis có điểm sôi cao hơn so với đồng phân trans. Lý do cho điều này là các lực liên phân tử mạnh hơn trong các đồng phân cis.
Hình 01: Đồng phân Cis của Butene
Ví dụ, trong 1,2-dichloroethane, khi phân tử là cis, hai nguyên tử clo có độ âm điện lớn hơn nằm ở một bên của phân tử. Bởi vì điều này, phía bên kia của phân tử sẽ có điện tích âm nhẹ trong khi phía bên kia sẽ có điện tích dương nhẹ. Do đó, phân tử trở thành tương tác cực và lưỡng cực - lưỡng cực có thể xảy ra giữa các phân tử. Các lực liên phân tử bổ sung này trong đồng phân cis cho điểm sôi cao hơn so với các đồng phân trans.
Đồng phân Trans là gì?
Một phân tử có hai nguyên tử giống nhau ở phía đối diện của liên kết đôi là đồng phân trans. Các đồng phân trans sẽ có điểm sôi thấp hơn vì mặc dù có sự phân tách điện tích, toàn bộ phân tử trở thành không phân cực.
Hình 02: Đồng phân trans của Butene
Tuy nhiên, các đồng phân trans có điểm nóng chảy cao hơn. Các đồng phân trans có hình dạng căng hơn, và chúng đóng gói tốt. Do đó, nó đòi hỏi năng lượng cao hơn để làm tan chảy phân tử, làm cho nó có điểm nóng chảy cao hơn.
Sự khác biệt giữa các đồng phân Cis và Trans?
Phân tử trong đó hai nguyên tử giống nhau ở cùng một phía của liên kết đôi được gọi là đồng phân cis. Mặt khác, một phân tử có hai nguyên tử giống nhau ở hai phía đối diện của liên kết đôi được gọi là đồng phân Trans. Do đó, đây là sự khác biệt chính giữa các đồng phân cis và trans. Ngoài ra, bằng cách so sánh các thuộc tính của chúng, chúng ta có thể xác định một số khác biệt giữa các đồng phân cis và trans. Các đồng phân cis là cực trong khi các đồng phân trans tương đối không phân cực. Do đó, đồng phân cis có điểm sôi cao hơn so với đồng phân trans. Tuy nhiên, các đồng phân trans có điểm nóng chảy cao hơn; ngược lại, các phân tử cis có điểm nóng chảy thấp hơn. Điều này chủ yếu là do, các phân tử trans được đóng gói tốt hơn các phân tử cis.
Infographic dưới đây trình bày sự khác biệt giữa các đồng phân cis và trans ở dạng bảng.
Tóm tắt - Đồng phân Cis vs Trans
Tóm lại, các đồng phân cis và trans là các diastereome nằm dưới các đồng phân lập thể. Và, điểm khác biệt chính giữa các đồng phân cis và trans là các đồng phân cis có cùng các nguyên tử ở cùng phía của liên kết đôi trong khi đồng phân trans có hai nguyên tử giống nhau ở hai phía đối diện của liên kết đôi.
Tài liệu tham khảo:1. Đồng phân Cis-Trans. Wikipedia, Wikimedia Foundation, ngày 11 tháng 6 năm 2018. Có sẵn tại đây
Hình ảnh lịch sự:1. Liên minh Cis-2-butene, Tác giả JaGa - Công việc riêng, [CC BY-SA 3.0] qua Commons Wikimedia
2. Trực tiếp Trans-2-butene, bởi JaGa - Công việc riêng, [CC BY-SA 3.0] qua Commons Wikimedia