Chào em.So sánh nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính axit, tính base, độ tan,... là vấn đề khá phổ biến và quan trọng trong lý thuyết hóa học. Sau đây là tổng quát nhất về cách so sánh nhiệt độ sôi giữa các chất:+ Hợp chất có liên kết ion thì nhiệt độ sôi luôn cao hơn hợp chất chỉ có lk cộng hóa trị. + Muối của kim loại có liên kết ion luôn có nhiệt độ sôi cao hơn axit tương ứng. Ví dụ: HCOONa > HCOOH.+ Với các chất chỉ có liên kết CHT: Nhiệt độ sôi phụ thuộc chủ yếu vào 4 yếu tố:*Liên kết hidro: - Chất có lk H thì có nhiệt độ sôi cao hơn chất ko có lk H: HCOOH > HCHO. - Liên kết H càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao. - Chất có lk H liên phân tử có nhiệt độ sôi cao hơn chất có lk H nội phân tử. [với đồng phân có vòng benzen: o < m < p]
* Độ phân cực: [là mức độ chênh lệch về lực hút trong phân tử khi có nhóm hút electron] - Phân tử có độ phân cực càng lớn, nhiệt độ sôi càng cao: axit > xeton > andehit > dẫn xuất Halogen > ete > Hydrocacbon* Khối lượng mol phân tử: Khối lượng phân tử càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.* Hình dạng phân tử [so sánh đồng phân: - Chất càng nhiều nhánh, nhiệt độ sôi càng thấp, nhiệt độ nóng chảy càng cao. - Nhánh càng gần nhóm chức thì nhiệt độ sôi càng thấp. - Đồng phân cis luôn có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans. [do momen lưỡng cực lớn hơn]*** Chú ý: + Axit > ancol > amin > este > xeton > andehit > dẫn xuất halogen > ete > Hydrocacbon.+ H2O có nhiệt độ sôi cao hơn ancol > 3C và nhỏ hơn ancol < 4C.
+ Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn ancol
Nêu đặc điểm cấu tạo và sự phân bố mật độ electron ở nhóm cacboxyl.Giải thích:a] Vì sao lực axit cacboxylic lớn hơn của phenol và ancol?
b] Vì sao nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của axit cao hơn so với của anđehit, xeton và ancol có cùng số nguyên tử C?
a] Khả năng phân li cho proton \[H^+\] tùy thuộc vào sự phân cực của liê kết \[–O-H\]
Các nhóm hút electron làm giảm mật độ electron trên nguyên tử O ⇒ làm tăng độ phân cực của liên kết \[–O-H\] ⇒ H linh động hơn ⇒ tính axit tăng.Các nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron trên nguyên tử O ⇒ làm giảm độ phân cực của liên kết \[–O-H\] ⇒ H kém linh động hơn ⇒ tính axit giảm
Dựa trên đặc điểm cấu tạo và sự phân bố mật độ electron, ta thấy liên kết \[–O-H\] trong phân tử axit phân cực nhất rồi đến phenol và cuối cùng là ancol etylic chính vì vậy lực axit cacboxylic lớn hơn của phenol và ancol.
b]
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của axit cacboxylic cao hơn so với anđehit, xeton và ancol có cùng số cacbon vì axit tạo được liên kết hidro liên phân tử bền vững hơn.
Ghi nhớ:
Lực axit cacboxylic lớn hơn của phenol và ancol.
Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của axit cacboxylic cao hơn so với anđehit, xeton và ancol có cùng số cacbon
Nhiệt độ sôi của một chất là giới hạn ở nhiệt độ mà chất lỏng đó sẽ chuyển sang thể khí [xảy ra ở cả bên trong và bên trên bề mặt chất lỏng]. Bất cứ một hợp chất hữu cơ nào đều có một nhiệt độ sôi nhất định và khác nhau ở mỗi chất. Vậy nên chủ đề hôm nay chúng ta sẽ so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ và nguyên nhân gây ra sự khác nhau đó.
Nhiệt độ sôi của các chất
Nhiệt độ sôi phụ thuộc vào các yếu tố sau đây:
- Liên kết hiđro
- Độ phân cực phân tử
- Khối lượng phân tử
- Hình dạng phân tử
Nguyên tắc so sánh nhiệt độ sôi
Nguyên tắc 1: Hai hợp chất có cùng khối lượng hoặc khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có liên kết hiđro bền hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Nguyên tắc 2: Hai hợp chất cùng kiểu liên kết hiđro, hợp chất nào có khối lượng lớn hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Nguyên tắc 3: Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans.[giải thích: Đó là do mô men lưỡng cực.Đồng phân cis mô men lưỡng cực khác 0, đồng phân trans có mô men lưỡng cực bằng 0 hoặc bé thua mô men lưỡng cực của đồng phân cis.
Nguyên tắc 4: Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì hợp chất nào có diện tích tiếp xúc phân tử lớn hơn sẽ có nhiệt độ cao hơn hơn.
Nguyên tắc 5: Hai hợp chất có khối lượng bằng nhau hoặc xấp xỉ nhau, hợp chất nào có liên kết ion sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Nguyên tắc 6: Hai hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro, có khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có tính phân cực hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ
Liên kết hiđro [Xét với các loại hợp chất khác nhau]
– Hợp chất có liên kết hiđro thì nhiệt độ sôi cao hơn hợp chất không có liên kết hiđro
VD: HCOOH > HCHO
– Liên kết hiđro càng bền, nhiệt độ sôi càng cao
VD: CH3COOH > C2H5OH > C2H5NH2
– Hợp chất có liên kết hiđro liên phân tử có nhiệt độ sôi cao hơn hợp chất có liên kết hiđro nội phân tử.
[với vòng benzen: o- < m- < p- ]
Độ phân cực phân tử [Xét với các loại hợp chất khác nhau, không có liên kết hidro]
– Phân tử có độ phân cực lớn có nhiệt độ sôi cao hơn
[độ phân cực là mức độ chênh lệch về lực hút trong phân tử khi có nhóm hút electron]
este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy
-COO – > C = O > CHO > R – X > -O- > C – H
Khối lượng mol phân tử [xét với các chất đồng đẳng]
– Khối lượng phân tử lớn, nhiệt độ sôi càng lớn
Ví dụ: CH3COOH > HCOOH
Hình dạng phân tử [xét với các đồng phân]
– Hình dạng càng nhiều nhánh, nhiệt độ sôi càng thấp, nhiệt độ nóng chảy càng cao [do diện tích tiếp xúc phân tử giảm]
– Nhánh càng gần nhóm chức thì nhiệt độ sôi càng thấp
– Đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans [do momen lưỡng cực lớn hơn].
Chú ý: Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy
– Nếu có H2O: t[H2O] = 100oC > ancol có 3 nguyên tử C và < ancol có từ 4C trở lên
– Nếu có phenol: tphenol > ancol có 7C trở xuống và axit có ≤ 4C
Trình tự so sánh nhiệt độ sôi
Phân loại liên kết Hidro và không liên kết Hidro
- Nhóm liên kết Hidro: Loại liên kết hidro → Khối lượng → Cấu tạo phân tử
- Nhóm không lk Hidro: Khối lượng → Cấu tạo phân tử
Bài tập áp dụng
Câu 1. Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn anđehit, xeton, ancol có cùng số nguyên tử C là do
A. Axit cacboxylic chứa nhóm C = O và nhóm OH
B. Phân tử khối của axit lớn hơn và nguyên tử H của nhóm axit linh động hơn
C. Có sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử bền
D. Các axit cacboxylic đều là chất lỏng hoặc chất rắn
Câu 2. So sánh nhiệt độ sôi của các chất axit axetic, axeton, propan, etanol
A. CH3COOH > CH3CH2CH3 > CH3COCH3 > C2H5OH
B. C2H5OH > CH3COOH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3
C. CH3COOH > C2H5OH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3
D. C2H5OH > CH3COCH3 > CH3COOH > CH3CH2CH3
Câu 3. Nhiệt độ sôi của axit thường cao hơn ancol có cùng số nguyên tử cacbon là do
A. Vì ancol không có liên kết hiđro, axit có liên kết hiđro
B. Vì liên kết hiđro của axit bền hơn của ancol
C. Vì khối lượng phân tử của axit lớn hơn
D. Vì axit có hai nguyên tử oxi
Câu 4. Trong số các chất sau, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. CH3CHO B. C2H5OH C. CH3COOH D. C5H12
Câu 5. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?
A. CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH C. C2H5OH, CH3COOH, CH3CHO
B. CH3CHO, CH3COOH, C2H5OH D. CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO
Câu 6. Cho các chất CH3CH2COOH [X] ; CH3COOH [ Y] ; C2H5OH [ Z] ; CH3OCH3 [T]. Dãy gồm các chất được sắp xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi là
A. T, X, Y, Z B. T, Z, Y, X C. Z, T, Y, X D. Y, T, Z, X
Câu 7. Cho các chất sau: CH3COOH [1] , C2H5COOH [2], CH3COOCH3 [3], CH3CH2CH2OH [4]. Chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất trên theo thứ tự từ trái qua phải là:
A. 1, 2, 3, 4 B. 3, 4, 1, 2 C. 4, 1, 2, 3 D. 4, 3, 1, 2.
Câu 8. Nhiệt độ sôi của mỗi chất tương ứng trong dãy các chất sau đây, dãy nào hợp lý nhất ?
C2H5OH HCOOH CH3COOH
A. 118,2oC 78,3oC 100,5oC
B. 118,2oC 100,5oC 78,3oC
C. 100,5oC 78,3oC 118,2oC
D. 78,3oC 100,5oC 118,2oC
Câu 9. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?
A. CH3OH < CH3CH2COOH