Câu hỏi: Nhiệt độ sôi của este?
Trả lời:
Ester có nhiệt độ sôi thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.
Nhiệt độ sôi của Este được so sánh như sau:
Nhiệt độ sôi của este < Nhiệt độ sôi của ancol < Nhiệt độ sôi của axit
Dưới đây là phương pháp so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ mà Top lời giải muốn giới thiệu, mời bạn đọc tham khảo.
I. Yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các chất
1. Các chất liên kết ion có nhiệt độ sôi lớn hơn so với các chất cộng hóa trị.
Ví dụ:nhiệt độ sôi: H2N-CH2-COOH > CH3COOH
2. Đối với các chất có liên kết cộng hóa trị
- Các yếu tố ảnh hướng tới nhiệt độ sôi: Liên kết hidro, khối lượng phân tử và hình dạng phân tử.
a. Liên kết Hidro
-Liên kết hidro là liên kết được hình thành phân tử mang điện tích [+] và phân tử mang điện tích [-] giữa các phân tử khác nhau.
- Các chất có lực liên kết hidro càng lớn thì nhiệt độ sôi càng lớn.
Ví dụ:nhiệt độ sôi CH3COOH > CH3CH2OH
- Cách so sánh nhiệt lực liên kết Hidro giữa các chất:
Đối với các nhóm chức khác nhau:
-COOH > -OH > -COO- > -CHO > -CO-
[axit] [ancol [este] [andehit] [ete]
phenol]
Ví dụ:nhiệt độ sôi của ancol sẽ lớn hơn este: CH3CH2OH > CH3COOC2H5
* Lưu ý:Trong chương trình phổ thông chỉ xét liên kết Hidro giữa phân tửH[mang điện tích dương +] và phân tửO[mang điện tích âm -].
- Đối với các chất cùng nhóm chức:Đối với các chất có cùng nhóm chức, gốc R- liên kết với nhóm chức ảnh hưởng đến lực liên kết Hidro.
+Gốc R- là gốc hút e sẽ làm cho lực liên kết Hidro tăng lên
+ Gốc R- là gốc đẩy e làm giảm lực liên kết Hidro
Ví dụ:Gốc C2H5- sẽ làm lực liên kết giảm so với gốc CH2=CH-
Nhiệt độ sôi:CH2=CH-COOH > C2H5COOH
b. Khối lượng phân tử
- Các chất có phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.
Ví dụ:Khối lượng phân tử lớn nhiệt độ sôi lớn hơn: CH3COOH > HCOOH
c. Hình dạng phân tử:
- Phân tửcàng phân nhánh thì nhiệt độ sôi càng thấp hơn phân tử mạch không phân nhánh.
Giải thích:
- Theo cơ sở lí thuyết về sức căng mặt ngoài thì phân tử càng co tròn thì sức căng mặt ngoài càng thấp -> phân tử càng dễ bứt ra khỏi bề mặt chất lỏng -> càng dễ bay hơi -> nhiệt độ sôi càng thấp.
Ví dụ:Cùng là phân tử C5H12thì đồng phân: n-C5H12> [CH3]4C
* Lưu ý:
- Đồng phânCis có nhiệt đô sôi cao hơn Trans[do lực monet lưỡng cực].
-Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy
-Nếu có H2O: t[H2O] = 100oC > ancol có 3 nguyên tử C và < ancol có từ 4C trở lên
-Nếu có phenol:phenol > ancol có 7C trở xuống và axit có ≤ 4C
II. Nguyên tắc so sánh nhiệt độ sôi
Nguyên tắc 1:Hai hợp chất có cùng khối lượng hoặc khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có liên kết hiđro bền hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Nguyên tắc 2:Hai hợp chất cùng kiểu liên kết hiđro, hợp chất nào có khối lượng lớn hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Nguyên tắc 3:Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans.[giải thích: Đó là do mô men lưỡng cực.Đồng phân cis mô men lưỡng cực khác 0, đồng phân trans có mô men lưỡng cực bằng 0 hoặc bé thua mô men lưỡng cực của đồng phân cis.
Nguyên tắc 4:Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì hợp chất nào có diện tích tiếp xúc phân tử lớn hơn sẽ có nhiệt độ cao hơn hơn.
Nguyên tắc 5:Hai hợp chất có khối lượng bằng nhau hoặc xấp xỉ nhau, hợp chất nào có liên kết ion sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Nguyên tắc 6:Hai hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro, có khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có tính phân cực hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
III. Phương pháp giải bài tập
1. Phân loại là chất liên kết ion hay cộng hóa trị
- Đối với các chất liên kết cộng hóa trị thực hiện các bước tiếp theo sau:
Bước 2:Phân loại các chất có liên kết Hidro
- Việc đầu tiên chúng ta sẽ phân loại các chất có liên kết Hidro và các chất không có liên kết Hidro ra thành các nhóm khác nhau.
Bước 3:So sánh giữa các chất trong cùng 1 nhóm.
- Trong cùng nhóm có liên kết Hidro sẽ phân thành các nhóm nhỏ chức khác nhau, dựa theo quy tắc các lực liên kết Hidro giữa các chất để xác định nhóm nhỏ nào có nhiệt độ sôi thấp, cao hơn.
- Trong cùng nhóm chức không có lực liên kết Hidro thì dựa vào khối lượng, hình dạng phân tử để so sánh nhiệt độ sôi.
Bước 4:Kết luận
- Dựa vào các bước phân tích ở 1 và 2 để tổng kết và đưa ra đáp án chính xác.
2. Trình tự so sánh nhiệt độ sôi
Phân loại liên kết Hidro và không liên kết Hidro
- Nhóm liên kết Hidro: Loại liên kết hidro → Khối lượng → Cấu tạo phân tử
- Nhóm không lk Hidro: Khối lượng → Cấu tạo phân tử
Ví dụ:Cho các chất sau: C2H5OH [1], C3H7OH [2], CH3CH[OH]CH3[3], C2H5Cl [4], CH3COOH [5], CH3-O-CH3 [6]. Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A.[4], [6], [1], [2], [3], [5].
B.[6], [4], [1], [3], [2], [5].
C.[6], [4], [1], [2], [3], [5].
D.[6], [4], [1], [3], [2], [5].
GIẢI:
- Đầu tiên, ta sẽ phân nhóm các chất trên thành 2 nhóm bao gồm:
Nhóm 1:C2H5OH, C3H7OH, CH3CH[OH]CH3, CH3COOH
Nhóm 2:C2H5Cl, CH3-O-CH3
[sở dĩ được phân nhóm như vậy là nhóm 1 là nhóm chứa liên kết Hidro, nhóm 2 là nhóm không chứa liên kết hidro [C2H5Cl và các este vô cơ khác chung ta luôn xét ở trạng thái không chứa liên kết Hidro]]
- Sau đó, ta sẽ phân loại trong từng nhóm:
Nhóm 1:
Chức -COOH: CH3COOH
Chức –OH: C2H5OH, C3H7OH, CH3CH[OH]CH3
Trong nhóm chức –OH:
+ Do cùng nhóm chức nên đầu tiên ta sẽ xét khối lượngC2H5OH sẽ có khối lượng bé hơn C3H7OH.
+ Đối với 2 chất có cùng công thức là: C3H7OH và CH3CH[OH]CH3thì dựa vào hình dạng cấu tạo phân tử. CH3CH[OH]CH3là dạng nhánh, chính vì vậy nên sẽ co tròn hơn và nhiệt độ sôi sẽ thấp hơn.
Nhóm 2:C2H5Cl là este nên sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn CH3-O-CH3
Kết luận:B là đáp án đúng.
Học Điện Tử Cơ Bản xin giới thiệu tới các em học trò tài liệu Bài tập so sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ môn Hóa học 11 5 2021. Hy vọng tài liệu này sẽ giúp các em học trò ôn tập hiệu quả và đạt điểm số cao trong kì thi sắp đến.
I. TÓM TẮT LÝ THUYẾT
1. Các chất kết hợp ion có nhiệt độ sôi béo hơn so với các chất cộng hóa trị.
Thí dụ: nhiệt độ sôi: H2N-CH2-COOH > CH3COOH
2. Đối với các chất có kết hợp cộng hóa trị
– Các nhân tố ảnh hướng đến nhiệt độ sôi: Liên kết hidro, khối lượng phân tử và hình trạng phân tử.
a. Liên kết Hidro
– Liên kết hidro là kết hợp được tạo nên phân tử mang điện tích [+] và phân tử mang điện tích [-] giữa các phân tử không giống nhau.
– Các chất có lực kết hợp hidro càng béo thì nhiệt độ sôi càng béo.
Thí dụ: nhiệt độ sôi CH3COOH > CH3CH2OH
– Cách so sánh nhiệt lực kết hợp Hidro giữa các chất:
Đối với các nhóm chức không giống nhau:
-COOH > -OH > -COO- > -CHO > -CO-
[axit] [ancol [este] [andehit] [ete]
phenol]
Thí dụ: nhiệt độ sôi của ancol sẽ béo hơn este: CH3CH2OH > CH3COOC2H5
* Xem xét: Trong chương trình phổ biến chỉ xét kết hợp Hidro giữa phân tử H [mang điện tích dương +] và phân tử O [mang điện tích âm -].
– Đối với các chất cùng nhóm chức: Đối với các chất có cùng nhóm chức, gốc R- kết hợp với nhóm chức tác động tới lực kết hợp Hidro.
+ Gốc R- là gốc hút e sẽ khiến cho lực kết hợp Hidro nâng cao
+ Gốc R- là gốc đẩy e làm giảm lực kết hợp Hidro
Thí dụ: Gốc C2H5- sẽ làm lực kết hợp giảm so với gốc CH2=CH-
Nhiệt độ sôi: CH2=CH-COOH > C2H5COOH
b. Khối lượng phân tử
– Các chất có phân tử khối càng béo thì nhiệt độ sôi càng cao.
Thí dụ: Khối lượng phân tử béo nhiệt độ sôi béo hơn: CH3COOH > HCOOH
c. Hình dáng phân tử:
– Phân tử càng phân nhánh thì nhiệt độ sôi càng thấp hơn phân tử mạch ko phân nhánh.
* Gicửa ải thích:
– Theo cơ sở lí thuyết về sức căng mặt ngoài thì phân tử càng co tròn thì sức căng mặt ngoài càng thấp -> phân tử càng dễ bứt ra khỏi bề mặt chất lỏng -> càng dễ bay hơi -> nhiệt độ sôi càng thấp.
Thí dụ: Cùng là phân tử C5H12 thì đồng phân: n-C5H12 > [CH3]4C
* Xem xét:
– Đồng phân Cis có nhiệt đô sôi cao hơn Trans [do lực monet lưỡng cực].
– Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy
– Nếu có H2O: t[H2O] = 100oC > ancol có 3 nguyên tử C và < ancol có từ 4C trở lên
– Nếu có phenol: phenol > ancol có 7C trở xuống và axit có ≤ 4C
II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI
1. Phân loại là chất kết hợp ion hay cộng hóa trị
– Đối với các chất kết hợp cộng hóa trị tiến hành các bước tiếp theo sau:
Bước 2: Phân loại các chất có kết hợp Hidro
– Việc trước nhất chúng ta sẽ phân loại các chất có kết hợp Hidro và các chất ko có kết hợp Hidro ra thành các nhóm không giống nhau.
Bước 3: So sánh giữa các chất trong cùng 1 nhóm.
– Trong cùng nhóm có kết hợp Hidro sẽ chia thành các nhóm bé chức không giống nhau, dựa theo luật lệ các lực kết hợp Hidro giữa các chất để xác định nhóm bé nào có nhiệt độ sôi thấp, cao hơn.
– Trong cùng nhóm chức ko có lực kết hợp Hidro thì dựa vào khối lượng, hình trạng phân tử để so sánh nhiệt độ sôi.
Bước 4: Kết luận
– Dựa vào các bước phân tách ở 1 và 2 để tổng kết và đưa ra đáp án chuẩn xác.
2. Trình tự so sánh nhiệt độ sôi
– Phân loại kết hợp Hidro và ko kết hợp Hidro
– Nhóm kết hợp Hidro: Loại kết hợp hidro → Khối lượng → Cấu tạo phân tử
– Nhóm ko lk Hidro: Khối lượng → Cấu tạo phân tử
Thí dụ: Cho các chất sau: C2H5OH [1], C3H7OH [2], CH3CH[OH]CH3 [3], C2H5Cl [4], CH3COOH [5], CH3-O-CH3 [6]. Các chất được xếp đặt theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. [4], [6], [1], [2], [3], [5].
B. [6], [4], [1], [3], [2], [5].
C. [6], [4], [1], [2], [3], [5].
D. [6], [4], [1], [3], [2], [5].
Hướng áp giải:
– Trước hết, ta sẽ phân nhóm các chất trên thành 2 nhóm bao gồm:
Nhóm 1: C2H5OH, C3H7OH, CH3CH[OH]CH3, CH3COOH
Nhóm 2: C2H5Cl, CH3-O-CH3
[sở dĩ được phân nhóm tương tự là nhóm 1 là nhóm chứa kết hợp Hidro, nhóm 2 là nhóm ko chứa kết hợp hidro [C2H5Cl và các este vô cơ khác chung ta luôn xét ở hiện trạng ko chứa kết hợp Hidro]]
– Sau đấy, ta sẽ phân loại trong từng nhóm:
Nhóm 1:
Chức -COOH: CH3COOH
Chức –OH: C2H5OH, C3H7OH, CH3CH[OH]CH3
Trong nhóm chức –OH:
+ Do cùng nhóm chức nên trước nhất ta sẽ xét khối lượng C2H5OH sẽ có khối lượng nhỏ hơn C3H7OH.
+ Đối với 2 chất có cùng công thức là: C3H7OH và CH3CH[OH]CH3 thì dựa vào hình trạng cấu tạo phân tử. CH3CH[OH]CH3 là dạng nhánh, chính thành ra nên sẽ co tròn hơn và nhiệt độ sôi sẽ thấp hơn.
Nhóm 2: C2H5Cl là este nên sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn CH3-O-CH3
Kết luận: B là đáp án đúng.
III. LUYỆN TẬP
Câu 1. Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn anđehit, xeton, ancol có cùng số nguyên tử C là do
A. Axit cacboxylic chứa nhóm C = O và nhóm OH
B. Phân tử khối của axit béo hơn và nguyên tử H của nhóm axit cởi mở hơn
C. Có sự tạo thành kết hợp hiđro liên phân tử bền
D. Các axit cacboxylic đều là chất lỏng hoặc chất rắn
Câu 2. So sánh nhiệt độ sôi của các chất axit axetic, axeton, propan, etanol
A. CH3COOH > CH3CH2CH3 > CH3COCH3 > C2H5OH
B. C2H5OH > CH3COOH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3
C. CH3COOH > C2H5OH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3
D. C2H5OH > CH3COCH3 > CH3COOH > CH3CH2CH3
Câu 3. Nhiệt độ sôi của axit thường cao hơn ancol có cùng số nguyên tử cacbon là do
A. Vì ancol ko có kết hợp hiđro, axit có kết hợp hiđro
B. Vì kết hợp hiđro của axit bền hơn của ancol
C. Vì khối lượng phân tử của axit béo hơn
D. Vì axit có 2 nguyên tử oxi
Câu 4. Trong số các chất sau, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. CH3CHO
B. C2H5OH
C. CH3COOH
D. C5H12
Câu 5. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?
A. CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH
C. C2H5OH, CH3COOH, CH3CHO
B. CH3CHO, CH3COOH, C2H5OH
D. CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO
Câu 6. Cho các chất CH3CH2COOH [X] ; CH3COOH [ Y] ; C2H5OH [ Z] ; CH3OCH3 [T]. Dãy gồm các chất được sắp xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi là
A. T, X, Y, Z
B. T, Z, Y, X
C. Z, T, Y, X
D. Y, T, Z, X
Câu 7. Cho các chất sau: CH3COOH [1] , C2H5COOH [2], CH3COOCH3 [3], CH3CH2CH2OH [4]. Chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất trên theo quy trình từ trái qua phải là:
A. 1, 2, 3, 4
B. 3, 4, 1, 2
C. 4, 1, 2, 3
D. 4, 3, 1, 2.
Câu 8. Nhiệt độ sôi của mỗi chất tương ứng trong dãy các chất sau đây, dãy nào cân đối nhất ?
C2H5OH HCOOH CH3COOH
A. 118,2oC 78,3oC 100,5oC
B. 118,2oC 100,5oC 78,3oC
C. 100,5oC 78,3oC 118,2oC
D. 78,3oC 100,5oC 118,2oC
Câu 9. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?
A. CH3OH